Dopamin

Systematischer Name
4-(2-Aminoethyl)-1,2-benzoldiol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-(2-Aminoethyl)-2-hydroxyphenol; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylamin; 3,4-Dihydroxyphenethylamin; 4-(2-Aminoethyl)brenzcatechin; 3-Hydroxytyramin; Intropin

Abkürzung
DA

Englische Bezeichnung
Dopamine
3-Hydroxytyramine
4-(2-Aminoethyl)benzene-1,2-diol

C₈H₁₁NO₂

M_r = 153,181 g/mol

4-(2-Aminoethyl)-1,2-benzoldiol
SMILES: C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O

Dopamin kristallisiert aus Wasser in Form farbloser Prismen, die einen charakteristischen Geruch aufweisen. Die Chemikalie ist luftempfindlich, lichtempfindlich (rasche Verfärbung) und instabil in alkalischen Medien.

ATC-Code:
C01CA04

Dopamin ist eine Monoaminverbindung mit positiv inotroper Aktivität, ein natürlich vorkommendes Katecholamin sowie ein Neutrotransmitter, der durch Decarboxylierung von Dihydroxyphenylalanin und einer Vorstufe von Noradrenalin und Adrenalin gebildet wird. Dopamin bindet an alpha-1- und beta-1-adrenerge Rezeptoren. Vermittelt durch myokardiale beta-1-adrenerge Rezeptoren erhöht Dopamin die Herzfrequenz und -kraft, wodurch die Herzleistung erhöht wird. Alpha-1-adrenerge Rezeptorstimulation auf vaskulärer glatter Muskulatur führt zu Vasokonstriktion und führt zu einer Erhöhung des systemischen Gefäßwiderstands. Die Stimulation dopaminerger Rezeptoren im Nierengefäßsystem führt zu einer Erweiterung der Nierengefäße und einer Erhöhung der glomerulären Filtrationsrate, des renalen Blutflusses, der Natriumausscheidung und der Urinausscheidung.

Dopamin ist außerdem ein wichtiger Transmitter im extrapyramidalen System des Gehirns und wichtig u. a. für die Bewegungsregulation.

Siehe auch: Dopamin Hydrochlorid.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00988 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C62025 (Wirkstoff-Beschreibung).

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P273

LD50 (Ratte, oral): 2859 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.101.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.