DL-2-Methylbuttersäure

DL-2-Methylbuttersäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der verzweigten Alkylcarbonsäuren; es handelt sich um ein Gemisch aus den Enantiomeren (R)-2-Methylbuttersäure und (S)-2-Methylbuttersäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
DL-2-Methylbuttersäure

Formel
C₅H₁₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
102,133 (g/mol)

CAS-Nummer
116-53-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-145-2

InChI Key
WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Methylbutansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
DL-2-Methylbutansäure; Ethylmethylessigsäure; Methylethylessigsäure; Methylbuttersäure; (±)-2-Methylbuttersäure; DL-α-Methylbuttersäure; (±)-2-Methylbutansäure; Methylbutansäure

INCI-Bezeichnung
2-METHYLBUTYRIC ACID

Englische Bezeichnung
DL-2-Methylbutyric acid
DL-2-Methylbutanoic acid; Ethylmethylacetic acid; Methylethylacetic acid; Active valeric acid; Methylbutyric acid
2-Methylbutanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Acrypol 934; Carbomer 934; Synthalen M

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung DL-2-Methylbuttersäure:

C₅H₁₀O₂

M_r = 102,133 g/mol

2-Methylbutansäure
SMILES: CCC(C)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: DL-2-Methylbuttersäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

DL-2-Methylbuttersäure liegt in reiner Form als klare, farblose Flüssigkeit vor, die stechend käseartig riecht.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (20 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,18.

Schmelzpunkt
-70 °C

Siedepunkt
176 °C

Flammpunkt
83 °C

Dichte
0,94 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
1 mbar bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,406 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-05i3-9000000000-0aaa78177c0a6f4e0f30
splash10-05i3-9000000000-1b5a036458bffab2edb2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GQVgsilGMfp

NIST IR-Spektrum
DL-2-Methylbutyric acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002176

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung DL-2-Methylbuttersäure - C₅H₁₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,17749 %
¹³C: 0,62329 %
¹⁴C: Spuren
58,8008 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00099 %
³H: Spuren
¹H: 9,8685 %
9,8695 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01201 %
¹⁸O: 0,06423 %
¹⁶O: 31,25361 %
31,3297 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 102,133 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,791 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 102,06807956 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₁₀¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 2-METHYLBUTYRIC ACID

In der EU zugelassener Inhaltsstoff in der Funktion als parfümierende Komponente (Duftstoff).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 40463.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

DL-2-Methylbuttersäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4268 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.046

JECFA
255

FEMA
2695

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H290
Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.

LD50 (Ratte, oral): 1750 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.769.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit DL-2-Methylbuttersäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492807.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8314ChemSpider:ID 8012Kegg Datenbank:ID C18319UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier PX7ZNN5GXKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5021621Andere CAS-Nummern:600-07-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von DL-2-Methylbuttersäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.