D-Serin

D-Serin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminosäuren. Es handelt sich um das (2R)-Stereoisomer der natürlichen Aminosäure L-Serin; allerdings racemiert die L-Variante partiell, so dass in Serin-Proben und Präparaten zu einem geringen Anteil auch das D-Serin auftreten kann.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
D-Serin

Formel
C₃H₇NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
105,093 (g/mol)

CAS-Nummer
312-84-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-229-4

InChI Key
MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N

Systematischer Name
(2R)-2-Amino-3-hydroxypropansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(R)-Serin; D-(-)-Serin

Englische Bezeichnung
D-Serine
D-(-)-Serine
(2R)-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung D-Serin:

C₃H₇NO₃

M_r = 105,093 g/mol

(2R)-2-Amino-3-hydroxypropansäure
SMILES: C([C@H](C(=O)O)N)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: D-Serin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt D-Serin als weiße, nadelförmige, süßlich schmeckende Kristalle vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (364 g/L bei 20 °C)
- Unlöslich in Ether und Alkohol.

Schmelzpunkt
229 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,21 (COOH)

pK_2s = 9,15

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-9000000000-f7e50afcb90768dce4a5
splash10-0006-9000000000-043951ed5540cce44f4e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
585OZircfVa

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003406

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung D-Serin - C₃H₇NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 33,92333 %
¹³C: 0,36344 %
¹⁴C: Spuren
34,2868 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71338 %
6,7141 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,27761 %
¹⁵N: 0,05058 %
13,3282 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01751 %
¹⁸O: 0,09363 %
¹⁶O: 45,56 %
45,6710 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 105,093 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,515 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 105,04259308665 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₇¹⁴N¹⁶O₃.

Wirkstoff D-Serin

D-Serin ist eine nicht-essentielle Aminosäure und ein Dextroisomer von Serin mit antipsychotischer Aktivität. D-Serin ist ein selektiver Vollagonist an der Glycinstelle des N-Methyl-D-Aspartat-(NMDA)-Typ-Glutamatrezeptors. Es wird angenommen, dass eine Unterfunktion der Neurotransmission vom NMDA-Typ eine Hauptrolle in der Pathophysiologie der Schizophrenie spielt, daher könnte die Verabreichung von D-Serin und die anschließende Aktivierung von NMDA-Rezeptoren psychotische Tendenzen lindern.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB03929 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61739 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 71077ChemSpider:ID 64231Kegg Datenbank:ID C00740ECHA Info Card:100.005.665UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1K77H2Z9B1EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9041021Beilstein Datenbank:1721403 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

D-Serin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000895342.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von D-Serin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.