Climbazol

Climbazole ist der international gebräuchliche INCI-Name für eine chlororganische Verbindung, die chemisch als 1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon bezeichnet wird und die unten gezeigte Strukturformel aufweist.

Das Molekül besitzt ein Stereozentrum (* im Formelbild) und tritt in Form von zwei Isomeren auf, die als (R)- bzw. (S)-Climbazol bezeichnet werden. In der Praxis und in Produkten kommt in der Regel ein Isomerengemisch zum Einsatz. Funktionell handelt es sich um ein Butan-2-on (siehe Methylethylketon), das zum einen mit einer p-Chlorphenoxy- sowie einer 1H-Imidazol-1-yl-Gruppe und zum anderen mit zwei Methyl-Gruppen substituiert ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Climbazol

Formel
C₁₅H₁₇ClN₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
292,763 (g/mol)

CAS-Nummer
38083-17-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
253-775-4

InChI Key
OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(RS)-Climbazol

Abkürzung
CBZ

INCI-Bezeichnung
CLIMBAZOLE

Englische Bezeichnung
Climbazole
1-(4-Chlorophenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one

Handelsnamen; Präparate
Baypival; Baysan; Crinipan AD; Crinipan USP

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Climbazol:

C₁₅H₁₇ClN₂O₂

M_r = 292,763 g/mol

1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon
SMILES: CC(C)(C)C(=O)C(N1C=CN=C1)OC2=CC=C(C=C2)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Climbazol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form und unter Normalbedingungen liegt Climbazol als weißes, kristallines, charakteristisch riechendes Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist und bei 96,5 Grad Ceslius schmilzt.

Löslichkeit:
+ Unlöslich in:Wasser (58 mg pro Liter bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,83 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
96,6 °C

Dichte
1,319 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,2 bei 20 °C

Dampfdruck
0,001 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-0090000000-805f1eac14d94c4609c1
splash10-0002-0920000000-299cd52bbf08b6c27b57

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1oZqKRVfEHd

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Climbazol - C₁₅H₁₇ClN₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,88722 %
¹³C: 0,65232 %
¹⁴C: Spuren
61,5395 %H
Wasserstoff17 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 17,136 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,85261 %
5,8532 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 9,17845 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,93032 %
12,1088 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,53252 %
¹⁵N: 0,03631 %
9,5688 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00419 %
¹⁸O: 0,02241 %
¹⁶O: 10,9031 %
10,9297 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 292,763 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,416 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 292,0978554939 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₇³⁵Cl¹⁴N₂¹⁶O₂.

Verwendung

Antimikrobieller Konservierungsstoff.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CLIMBAZOLE

Climbazole (kurz: CBZ) ist ein Imidazol-Antimykotikum, das zur topischen Behandlung von Schuppen in Formulierungen wie Shampoos oder Conditionern und als Konservierungsmittel eingesetzt wird. In kosmetischen Produkten darf in der EU eine Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung von 0,5 % nicht überschritten werden. Für einen anderen Zweck als die Hemmung der Vermehrung von Mikroorganismen im Erzeugnis muss der Zweck aus der Aufmachung des Erzeugnisses ersichtlich sein.

Häufig wird die Substanz zusammen mit anderen Antischuppen-Wirkstoffen wie zum Beispiel Triclosan oder Zink-Pyrithion eingesetzt.

Schuppen stellen eine häufige Erkrankung dar, von der im Laufe ihres Lebens zu irgendeinem Zeitpunkt die Hälfte der Weltbevölkerung betroffen ist. Eine der Hauptursachen sind so genannte Brandpilze der Gattung Malassezia (spp. wie M. gobosa, M. resta, M. furfur und andere). Climbazol hemmt nun die für diese und andere Pilze wichtige Ergosterol-Synthese (eine Hauptkomponente in den Plasmamembranen von Pilzen) sowie die C14-Demethylase (DMI-Fungizid), worauf die antimykotische Wirkung zurückzuführen ist. Die minimale Hemmkonzentration liegt unter der von Pirocton-Olamin, einem anderen Anti-Schuppen-Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32909.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Climbazol wird als endokrin wirkend eingestuft.

LD50 (Ratte, oral): 400 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.048.870.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 37907ChemSpider:ID 34752UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9N42CW7I54EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6046555NCI Thesaurus:C78033 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Climbazol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Climbazole.

[1] - Elisabeth Richter, Arne Wick, Thomas A. Ternes, Anja Coors:
Ecotoxicity of climbazole, a fungicide contained in antidandruff shampoo.
In: Environmental Toxicology and Chemistry, (2013), DOI 10.1002/etc.2367.

[2] - NN:
Addendum to the opinion SCCS/1506/13 on climbazole.
In: EU Publications, (2017), DOI 10.2875/798523.

[3] - Miguel Paz-Alvarez, Paul D.A. Pudney, Jonathan Hadgraft, Majella E. Lane:
Topical delivery of climbazole to mammalian skin.
In: International Journal of Pharmaceutics, (2018), DOI 10.1016/j.ijpharm.2018.07.058.

Letzte Änderung am 04.07.2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Climbazol.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Verwendung

Kosmetik-Inhaltsstoff

Gefahren-Hinweise GHS