Chlorphenolrot

Chlorphenolrot ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe.

Die Substanz wird als Indikatorfarbstoff verwendet, der im pH-Bereich von 5,4 bis 6,8 seine Farbe von Gelb nach Violett ändert. Absorptionsbereich : 432–436 nm bei pH 4,8 und 574–578 nm bei pH 6,4.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Chlorphenolrot

Formel
C₁₉H₁₂Cl₂O₅S

Molekulargewicht, Molekülmasse
423,26 (g/mol)

CAS-Nummer
4430-20-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
224-619-2

InChI Key
WWAABJGNHFGXSJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Chlor-4-[3-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]phenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Chlorphenolsulfonphthalein; Dichlorphenolsulfonphthalein; Chlorphenol-Indikator

Englische Bezeichnung
Chlorophenol red
Chlorphenolsulfonphthalein; Dichlorophenolsulfonephthalein; Chlorophenol red indicator
2-Chloro-4-[3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]phenol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chlorphenolrot:

C₁₉H₁₂Cl₂O₅S

M_r = 423,26 g/mol

2-Chlor-4-[3-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]phenol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(OS2(=O)=O)(C3=CC(=C(C=C3)O)Cl)C4=CC(=C(C=C4)O)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Chlorphenolrot. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Chlorphenolrot als rotbrauner, geruchloser Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
261 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EfWSNwvlvKr

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0036699

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chlorphenolrot - C₁₉H₁₂Cl₂O₅S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,34546 %
¹³C: 0,57152 %
¹⁴C: Spuren
53,9170 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00029 %
³H: Spuren
¹H: 2,85753 %
2,8578 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 12,69721 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 4,05373 %
16,7509 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00725 %
¹⁸O: 0,03874 %
¹⁶O: 18,8538 %
18,8997 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 7,19233 %
³³S: 0,05779 %
³⁴S: 0,33063 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00121 %
7,5745 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 423,26 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,363 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 421,9782500554 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₁₂³⁵Cl₂¹⁶O₅³²S.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.022.382.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 20486ChemSpider:ID 19293UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P3S5KH33EAEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4063450Andere CAS-Nummern:1007629-40-4; 1016316-68-9; 1018123-66-4; 1020479-06-4; 1110703-34-8; 1173655-93-0; 1185247-41-9; 1190054-07-9; 123301-42-8; 27459-85-4; 711007-28-2; 787541-43-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chlorphenolrot als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.