Cetylalkohol

Cetylalkohol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole (Alkanole); chemisch handelt es sich um 1-Hexadecanol, einem Molekül mit einer unverzweigten C16-Kette und einer endständigen Hydroxy-Gruppe.

Als Abkömmling der natürlichen Fettsäure Palmitinsäure (= Hexadecansäure) wird der Alkohol auch den Fettalkoholen zugeordnet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cetylalkohol

Formel
C₁₆H₃₄O

Molekulargewicht, Molekülmasse
242,447 (g/mol)

CAS-Nummer
36653-82-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
253-149-0

InChI Key
BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Hexadecan-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Hexadecanol; n-Hexadecylalkohol; Palmitylalkohol; n-Hexadecanol

INCI-Bezeichnung
CETYL ALCOHOL

Englische Bezeichnung
1-Hexadecanol
n-Hexadecyl alcohol; Palmityl alcohol; Cetylic alcohol
Hexadecan-1-ol

Handelsnamen; Präparate
Cetanol; Cetaffine; Cetylol; Cetal; Ethal; Ethol; Crodacol C; Cetalol CA; Dytol F-11; Adol; Cachalot C-50

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cetylalkohol:

C₁₆H₃₄O

M_r = 242,447 g/mol

Hexadecan-1-ol
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cetylalkohol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Cetylalkohol als weiße, wachsartige, wasserunlösliche Substanz vor, die häufig in Form Schuppen gehandelt wird und einen kaum wahrnehmbaren Eigengeruch aufweist. Die Bezeichnung Cetyl-alkohol leitet sich vom lateinischen Begriff für Wal (Cetacea) ab, aus dessen Fett (Walrat) die Substanz erstmals gewonnen wurde.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Alkohol, Ether, Chloroform; löslich in Aceton.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 7,25.

Schmelzpunkt
49,3 °C

Siedepunkt
344 °C

Flammpunkt
185 °C

Dichte
0,84 g cm^-3 bei 20 °C

0,8187 g cm^-3 bei 50 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 16,20

Viskosität
53 cP bei 75 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4283 bei 79 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-183,5 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0f6t-9531000000-0dc2948d10d835886750
splash10-0a4l-9000000000-1be6f87af09f0bc4339f
splash10-0a4l-9000000000-a4776db6cf6d30dfb50e
splash10-0a4l-9000000000-83f0c3f9a7d1a2d70b83
splash10-0udi-0900000000-7aab213ad736e774476c
splash10-0udi-0910000000-b74545433556690d2c46

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1tj46PkhzXK

NIST IR-Spektrum
1-Hexadecanol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003424

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cetylalkohol - C₁₆H₃₄O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,42495 %
¹³C: 0,84021 %
¹⁴C: Spuren
79,2652 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00141 %
³H: Spuren
¹H: 14,13446 %
14,1359 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00253 %
¹⁸O: 0,01353 %
¹⁶O: 6,58293 %
6,5990 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 242,447 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,125 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 242,2609657138 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₃₄¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

Langkettige aliphatische Alkohole können durch katalytische Hydrierung von Fettsäuren bei hohen Temperaturen und unter hohem Druck hergestellt werden. Die hier eingesetzte Palmitinsäure kann aus natürlichen Quellen stammen, aber auch synthetischen Ursprungs sein (Schema: Siehe unten).

Eine weitere Methode ist die vollständige Synthese von Cetylalkohol als so genannter Ziegler-Alkohol mittels Alfol-Reaktion, in der Ethen mit Triethylaluminium in einem mehrstufigen Prozess zum gewünschten Produkt aufgebaut wird.

Als Verunreinigungen bzw. Nebenprodukte der genannten Herstellungsverfahren treten in erster Linie Stearylalkohol und andere langkettige Fettalkohole (C12 bis C18) auf.

Verwendung

Als nichtionisches Tensid wird Cetylalkohol in manchen Waschmitteln und Reinigungsmitteln eingesetzt.

Außerdem dient die Chemikalie als Ausgangsstoff für die industrielle Herstellung von Fettalkoholsulfaten und Alkylethersulfaten, als Schmiermittel für Muttern und Bolzen und als aktiver Bestandteil flüssiger Abdeckungen von Schwimmbädern (Pools).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CETYL ALCOHOL

Cetylalcohol wird vor allem in kosmetischen Artikeln eingesetzt. Hier erfüllt es die Funktion als weichmachender, emulgierender, emulsionsstabilisierender, schaumbildender, geruchsmaskierender, trübender, waschaktiver und/oder viskositätsregelnder Zusatzstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32596.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln. FEMA-Geschmacksprofil: Blumig, wachsartig.

Cetylalkohol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3433 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
2.009

JECFA
114

FEMA
2554

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 5000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.060.899.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2682ChemSpider:ID 2581Kegg Datenbank:ID D00099UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 936JST6JCNEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4027991NCI Thesaurus:C47442 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:168679-13-8; 36311-34-9; 67762-30-5; 124-29-8; 942947-30-0; 55069-45-9; 8014-51-5; 8023-37-8; 8032-16-4; 8032-17-5; 8032-89-1; 1173838-87-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Cetylalkohol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008214519.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cetylalkohol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.