Bezeichnungen und Identifikatoren
Camptothecin
C20H16N2O4
348,358 (g/mol)
7689-03-4
616-407-7
VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
Systematischer Name
(4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3´,4´:6,7]indolizino[1,2-b]chinolin-3,14(4H,12H)-dion
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(S)-(+)-Camptothecin; Campathecin; 20(S)-Camptothecin
Englische Bezeichnung
Camptothecin
Camptothecine
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Camptothecin:
C20H16N2O4
Mr = 348,358 g/mol
(4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3´,4´:6,7]indolizino[1,2-b]chinolin-3,14(4H,12H)-dion
SMILES: CC[C@@]1(C2=C(COC1=O)C(=O)N3CC4=CC5=CC=CC=C5N=C4C3=C2)O
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-0149000000-a4935b6e6f5d88de2237
splash10-014i-0490000000-461e0c65e77caf612d82
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Camptothecin - C20H16N2O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 68,22684 %
13C: 0,73095 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 16,128 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00046 %
3H: Spuren
1H: 4,62926 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 8,01121 %
15N: 0,03052 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00705 %
18O: 0,03766 %
16O: 18,32612 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 348,358 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,871 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 348,1110069997 Da - bezogen auf 12C201H1614N216O4.
Vorkommen
Natürliches Alkaloid des Chinesischen Glücksbaums (Camptotheca acuminata).
Wirkstoff Camptothecin
Camptothecin ist ein aus dem chinesischen Baum Camptotheca acuminata isoliertes Alkaloid mit antineoplastischer Wirkung. Während der S-Phase des Zellzyklus stabilisiert Camptothecin selektiv kovalente Topoisomerase-I-DNA-Komplexe, wodurch die Religation von Topoisomerase-I-vermittelten DNA-Einzelstrangbrüchen gehemmt und potenziell tödliche DNA-Doppelstrangbrüche erzeugt werden, wenn sie von der DNA-Replikationsmaschinerie getroffen werden. Das (R) ist pharmakologisch inaktiv. Kein zugelasser Wirkstoff.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB04690 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C338 (Wirkstoff-Beschreibung).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
LD50 (Ratte, oral): 153 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.113.172.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Camptothecin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000105309.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Camptothecin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 28.11.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Camptothecin.php
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