Butylparaben

Butylparaben ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Parabene mit der chemischen Bezeichnung Butyl-p-hydroxybenzoat.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Butylparaben

Formel
C₁₁H₁₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
194,23 (g/mol)

CAS-Nummer
94-26-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-318-7

InChI Key
QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Butyl-4-hydroxybenzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Butyl-p-hydroxybenzoat

INCI-Bezeichnung
Butylparaben

Englische Bezeichnung
Butyl 4-hydroxybenzoat

Handelsnamen; Präparate
Tegosept B; Paridol B FR

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Butylparaben:

C₁₁H₁₄O₃

M_r = 194,23 g/mol

Butyl-4-hydroxybenzoat
SMILES: CCCCOC(=O)c1ccc(cc1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Butylparaben. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Butylparaben ist in reinem Zustand ein weißer, geruchloser, kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist.

Löslichkeit:
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln; praktisch unlöslich in Wasser (0,207 g/L bei 20°C).
- Verteilungskoeffizient logP = 3,57.

Schmelzpunkt
68,5 °C

Flammpunkt
181 °C

Zündtemperatur
495 °C

Dichte
1,236 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,47

Dampfdruck
0,002 Pa bei 20°C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KlY7eUYdyd7

NIST IR-Spektrum
Butyl 4-hydroxybenzoat

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Butylparaben - C₁₁H₁₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,30192 %
¹³C: 0,72104 %
¹⁴C: Spuren
68,0230 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
¹H: 7,26489 %
7,2656 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00948 %
¹⁸O: 0,05066 %
¹⁶O: 24,65138 %
24,7114 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 194,23 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,149 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 194,0942943078 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₄¹⁶O₃.

Vorkommen

Butylparaben ist in der Natur sehr selten anzutreffen. Als Stoffwechselprodukt nachgewiesen wurde die Substanz unter anderem in einigen Bakterien der Gattung Microbulbifer.

Synthese, Gewinnung

Die industrielle Herstellung von Butylparaben erfolgt durch Veresterung von 4-Hydroxybenzoesäure (4) - produziert aus Phenol (1) mit 1-Butanol im Überschuss (5) und in Gegenwart eines Säurekatalysators wie Schwefelsäure.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Butylparaben

In der EU als Konservierungsstoff und geruchsmaskierende Komponente zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte.

Hier sind jedoch folgende Bedingungen bzw. Einschränkungen zu beachten: Die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung darf 0,4 % (berechnet als freie als Säure) für die Summe der Einzelkonzentrationen sowie 0,8 % (als Säure) für Gemische mit anderen zugelassenen PHB-Estern und deren Salze, in denen die Summe der Einzelkonzentrationen von Butyl- und Propylparabenen und ihrer Salze 0,4 % nicht überschreiten.

Butylparaben darf nicht zur Verwendung in Mitteln eingesetzt werden, die auf der Haut verbleiben und die für die Anwendung im Windelbereich von Kindern unter drei Jahren konzipiert sind. Es ist folgender Anwendungs- bzw. Warnhinweis anzubringen: Nicht im Windelbereich verwenden.

Die Beliebtheit von Butylparaben als Konservierungsstoff in diesen Produkten beruht auf seiner geringen Toxizität beim Menschen und seinen wirksamen antimikrobiellen Eigenschaften, insbesondere gegenüber Schimmel und Hefen. Die Chemikalie wird weltweit in mehr als 20.000 kosmetischen Produkten eingesetzt, darunter Lidschatten, Feuchtigkeitscreme, Cremes zur Gesichtsbehandlung, Anti-Aging-Crem, Grundierung und Sonnenschutz etc.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31734.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.108.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7184ChemSpider:ID 6916Kegg Datenbank:ID D01420UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3QPI1U3FV8EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3020209

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Butylparaben als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.