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Bocodepsin-Besylat

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bocodepsin-Besylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolsulfonate; es handelt sich um das Salz aus Bocodepsin und Benzolsulfonsäure.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bocodepsin-Besylat
Formel
C32H45N5O9S3
Molekulargewicht, Molekülmasse
739,918 (g/mol)
CAS-Nummer
1834513-67-5
InChI Key
NIRZCQHSBOSBOH-CVYLVPDPSA-N

Systematischer Name
Benzolsulfonsäure-S-[(E)-4-[(7S,10S)-4,4-dimethyl-2,5,8,12-tetraoxo-7-propan-2-yl-9-oxa-16-thia-3,6,13,18-tetrazabicyclo[13.2.1]octadeca-1(17),15(18)-dien-10-yl]but-3-enyl] (2S)-2-amino-3-methylbutanthioat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Bocodepsinbesylat; Bocodepsinbenzolsulfonat

Englische Bezeichnung
Bocodepsin Besylate
Bocodepsin Besilate; Bocodepsin benzenesulfonate
Benzenesulfonic acid S-[(E)-4-[(7S,10S)-4,4-dimethyl-2,5,8,12-tetraoxo-7-propan-2-yl-9-oxa-16-thia-3,6,13,18-tetrazabicyclo[13.2.1]octadeca-1(17),15(18)-dien-10-yl]but-3-enyl] (2S)-2-amino-3-methylbutanethioate

Handelsnamen; Präparate
OKI179; OKI-179

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bocodepsin-Besylat:

 

C32H45N5O9S3

Mr = 739,918 g/mol

Benzolsulfonsäure-S-[(E)-4-[(7S,10S)-4,4-dimethyl-2,5,8,12-tetraoxo-7-propan-2-yl-9-oxa-16-thia-3,6,13,18-tetrazabicyclo[13.2.1]octadeca-1(17),15(18)-dien-10-yl]but-3-enyl] (2S)-2-amino-3-methylbutanthioat
SMILES: CC(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H](CC(=O)NCC2=NC(=CS2)C(=O)NC(C(=O)N1)(C)C)/C=C/CCSC(=O)[C@H](C(C)C)N.C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bocodepsin-Besylat - C32H45N5O9S3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
32 Ar = 12,011 u
ΣAr = 384,352 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 51,3946 %
13C: 0,55062 %
14C: Spuren
51,9452 %H
Wasserstoff
45 Ar = 1,008 u
ΣAr = 45,36 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00061 %
3H: Spuren
1H: 6,1298 %
6,1304 %N
Stickstoff
5 Ar = 14,007 u
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 9,42932 %
15N: 0,03592 %
9,4652 %O
Sauerstoff
9 Ar = 15,999 u
ΣAr = 143,991 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00746 %
18O: 0,03989 %
16O: 19,41311 %
19,4604 %S
Schwefel
3 Ar = 32,06 u
ΣAr = 96,18 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 12,34282 %
33S: 0,09918 %
34S: 0,56739 %
35S: Spuren
36S: 0,00208 %
12,9987 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 739,918 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,352 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 739,23794156326 Da - bezogen auf 12C321H4514N516O932S3.

 

Wirkstoff Bocodepsin-Besylat

Das Benzolsulfonsäure-Salz (Besylat) von Bocodepsin, einem oral bioverfügbaren Inhibitor der Histon-Deacetylase (HDAC) Subtypen 1 und 4, weist potenzielle antineoplastische Wirkungen auf. Bei Verabreichung bindet der Wirkstoff an HDAC1/4 und hemmt deren Aktivität. Dies bewirkt eine Ansammlung hochacetylierten Chromatin-Histonens, was die Chromatin-Umstrukturierung und ein verändertes Muster der Genexpression zur Folge hat. Dadurch wird die selektive Transkription von Tumorsuppressorgenen gefördert, was zu einer Hemmung der Tumorzellteilung durch Tumorsuppressorproteine führt und die Apoptose in Tumorzellen, die HDAC1/4 überexprimieren, auslöst. HDAC ist in vielen Tumorzelltypen hochreguliert und deacetyliert Chromatin-Histonproteine, was eine Schlüsselrolle bei der Regulierung der Transkription und des Zellzyklus spielt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB17583 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C160606 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 129277417ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LVM50TS2UO

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bocodepsin-Besylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 25.07.2024.


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