Benzophenon-4

Benzophenon-4 ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenone, die häufig auch Sulisobenzon genannt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Benzophenon-4

Formel
C₁₄H₁₂O₆S

Molekulargewicht, Molekülmasse
308,304 (g/mol)

CAS-Nummer
4065-45-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
223-772-2

InChI Key
CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzolsulfonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Sulisobenzon

Abkürzung
BP-4

INCI-Bezeichnung
BENZOPHENONE-4

Englische Bezeichnung
Sulisobenzone
Benzophenone-4
5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzene-1-sulfonic acid

Handelsnamen; Präparate
Uvinul MS40; Sungard; Syntase 230; Seesorb 101S; Uval

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzophenon-4:

C₁₄H₁₂O₆S

M_r = 308,304 g/mol

5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzolsulfonsäure
SMILES: COC1=C(C=C(C(=C1)O)C(=O)C2=CC=CC=C2)S(=O)(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzophenon-4. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Benzophenon-4 als sehr hellbraunes Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Wasser (300 g/L bei 25 °C)

Schmelzpunkt
145,0 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,4 (Sulfonsäure)

pK_2s = 7,6 (Hydroxyl)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-0009000000-05564f9bd798690631c1
splash10-053r-0094000000-a0290cde46d448454521
splash10-06si-2896000000-83d1afe4cbd8067d0133

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4FeEAgkmcmw

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0258614

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzophenon-4 - C₁₄H₁₂O₆S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,96348 %
¹³C: 0,57814 %
¹⁴C: Spuren
54,5416 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00039 %
³H: Spuren
¹H: 3,92301 %
3,9234 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01194 %
¹⁸O: 0,06383 %
¹⁶O: 31,06049 %
31,1362 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 9,8741 %
³³S: 0,07934 %
³⁴S: 0,45391 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00166 %
10,3988 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 308,304 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,244 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 308,0354592744 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₂¹⁶O₆³²S.

Synthese, Gewinnung

Benzophenon-4 wird durch Sulfonierung von Benzophenon-3 (siehe Oxybenzon) hergestellt. Das Produkt wird durch Fällung aus wässriger HCl gereinigt, durch Zentrifugation isoliert, mit saurem Wasser gewaschen und getrocknet.

Verwendung

In vielen Bereichen eingesetzter UV-Filter; häufig auch als Natriumsalz (siehe Benzophenon-5).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BENZOPHENONE-4

Benzophenon-4 ist ein in der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte in der Funktion als lichtschützende, die UV-Strahlung absorbierende Komponente (UV-Filter). Einschränkung: Die Höchstkonzentration der Substanz in der gebrauchsfertigen Zubereitung darf 5 % (berechnet als freie Säure) nicht überschreiten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32143.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 3530 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.021.612.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 19988ChemSpider:ID 18829Kegg Datenbank:ID D05964UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1W6L629B4KEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2042436Andere CAS-Nummern:6628-37-1; 62121-63-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Benzophenon-4 als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001690324.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzophenon-4 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 29.11.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Benzophenon-4.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Kosmetik-Inhaltsstoff