Alacepril

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Alacepril

Formel
C₂₀H₂₆N₂O₅S

Molekulargewicht, Molekülmasse
406,497 (g/mol)

CAS-Nummer
74258-86-9

InChI Key
FHHHOYXPRDYHEZ-COXVUDFISA-N

Systematischer Name
(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-3-Acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl]pyrrolidin-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropansäure

Englische Bezeichnung
Alacepril
(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-3-Acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Cetapril

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Alacepril:

C₂₀H₂₆N₂O₅S

M_r = 406,497 g/mol

(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-3-Acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl]pyrrolidin-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropansäure
SMILES: C[C@H](CSC(=O)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Alacepril. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.
- Sehr schwer löslich in Wasser.

Schmelzpunkt
153 - 157 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alacepril - C₂₀H₂₆N₂O₅S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,46874 %
¹³C: 0,62641 %
¹⁴C: Spuren
59,0951 %H
Wasserstoff26 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 26,208 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00064 %
³H: Spuren
¹H: 6,44664 %
6,4473 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,86541 %
¹⁵N: 0,02615 %
6,8916 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00755 %
¹⁸O: 0,04034 %
¹⁶O: 19,63129 %
19,6791 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 7,48892 %
³³S: 0,06018 %
³⁴S: 0,34426 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00126 %
7,8869 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 406,497 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,46 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 406,1562431147 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₆¹⁴N₂¹⁶O₅³²S.

Wirkstoff Alacepril

Alacepril ist ein lange wirksamer, sulfhydrylhaltiger Angiotensin-Converting-Enzym-Inhibitor (ACE-Hemmer) mit blutdrucksenkender Wirkung. Als Prodrug wird Alacepril schnell zu Captopril, dem eigentlichen Wirkstoff, und Desacetyl-Alacepril metabolisiert.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C75021 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Maus, oral): 5 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 71992ChemSpider:ID 64993Kegg Datenbank:ID D01900ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier X39TL7JDPFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3048576

Hersteller und Bezugsquellen

Alacepril als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003775143.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alacepril als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.