Agnusid

Agnusid ist eine organische Verbindung, die im Mönchspfeffer (Vitex Agnus-Castus) vorkommt und chemisch als Ester von Aucubin und der 4-Hydroxybenzoesäure betrachtet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Agnusid

Formel
C₂₂H₂₆O₁₁

Molekulargewicht, Molekülmasse
466,439 (g/mol)

CAS-Nummer
11027-63-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
683-191-9

InChI Key
GLACGTLACKLUJX-QNAXTHAFSA-N

Systematischer Name
[(1S,4aR,5S,7aS)-5-Hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl 4-hydroxybenzoat

Englische Bezeichnung
Agnuside
[(1S,4aR,5S,7aS)-5-Hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl 4-hydroxybenzoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Agnusid:

C₂₂H₂₆O₁₁

M_r = 466,439 g/mol

[(1S,4aR,5S,7aS)-5-Hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl 4-hydroxybenzoat
SMILES: C1=CO[C@H]([C@H]2[C@@H]1[C@@H](C=C2COC(=O)C3=CC=C(C=C3)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00dl-3900000000-3290e858c29d2e792338
splash10-000i-0000900000-349b66cb32f53e6d6e3c

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Agnusid - C₂₂H₂₆O₁₁ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,05042 %
¹³C: 0,6005 %
¹⁴C: Spuren
56,6509 %H
Wasserstoff26 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 26,208 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,61818 %
5,6187 %O
Sauerstoff11 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 175,989 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 37,63865 %
¹⁷O: 0,01447 %
¹⁸O: 0,07735 %
37,7303 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 466,439 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,144 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 466,1475116572 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₂₆¹⁶O₁₁.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.208.702.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 442416ChemSpider:ID 390857Kegg Datenbank:ID C09765UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier JB24Q0OT9GEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10149191Andere CAS-Nummern:31712-40-0; 37264-64-5; 40737-96-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Agnusid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004098330.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Agnusid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.