Acetaminophen

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acetaminophen

Formel
C₈H₉NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
151,165 (g/mol)

CAS-Nummer
103-90-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-157-5

InChI Key
RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Paracetamol; 4-Acetamidophenol; 4´-Hydroxyacetanilid; p-Hydroxyacetanilid; N-Acetyl-4-aminophenol; N-Acetyl-p-aminophenol

Abkürzung
PCM

INCI-Bezeichnung
ACETAMINOPHEN

Englische Bezeichnung
Acetaminophen
N-(4-Hydroxyphenyl)acetamide

Handelsnamen; Präparate
Tylenol; Panadol; Acetaminofen; Datril

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetaminophen:

C₈H₉NO₂

M_r = 151,165 g/mol

N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid
SMILES: CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetaminophen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Acetaminophen als weißer, geruchloser, leicht bitter schmeckender, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Ethanol, Methanol , Wasser (14 g/L bei 20 °C).
- Praktisch unlöslich in Kohlenwasserstoffen..
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,098 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
165,6 °C

Siedepunkt
98,04 kPa: 250 °C

Flammpunkt
184,6 °C

Zündtemperatur
540 °C

Dichte
1,293 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,38

Dampfdruck
0 mmHg

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-1900000000-df97f74a81da3a46a697
splash10-0a4i-4900000000-ef277124e1b50b5f010e
splash10-0w29-3900000000-97741eddc3be9c7eaea8
splash10-0ik9-1900000000-1ddd59340d1db920fa66
splash10-0w29-1900000000-10974475546b0badd1ae
splash10-0zfr-0900000000-ec94b27e3b9a29eece2d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4mhOpRnzTv6

NIST IR-Spektrum
Acetaminophen

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001859

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetaminophen - C₈H₉NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,89119 %
¹³C: 0,67379 %
¹⁴C: Spuren
63,5650 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0006 %
³H: Spuren
¹H: 6,00079 %
6,0014 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,23087 %
¹⁵N: 0,03516 %
9,2660 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00812 %
¹⁸O: 0,04339 %
¹⁶O: 21,11616 %
21,1676 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 151,165 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,615 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 151,06332853205 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₉¹⁴N¹⁶O₂.

Wirkstoff Acetaminophen

Lateinische Bezeichnung: Paracetamolum.

ATC-Code:
N02BE01
N02BE51
N02BE71

Als Paracetamol ist Acetaminophen ein bekanntes Schmerzmittel aus der Gruppe der nichtopiodien Analgetika und ein Antipyretikum (fiebersenkender Wirkstoff).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00316 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C198 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ACETAMINOPHEN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31569.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H371
Kann die Organe schädigen.

Die Gefahren-Hinweise beziehen sich auf den Umgang mit der reinen Chemikalie.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.870.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1330 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1983ChemSpider:ID 1906Kegg Datenbank:ID D00217C06804UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 362O9ITL9DEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2020006Andere CAS-Nummern:8055-08-1; 719293-04-6; 1430221-00-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetaminophen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.