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3-Hydroxybenzoesäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Die 3-Hydroxybenzoesäure ist eine der drei Monohydroxybenzoesäuren; Carboxyl-Gruppe und phenolische OH-Gruppe stehen in meta-Position zueinander.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
3-Hydroxybenzoesäure
Formel
C7H6O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
138,122 (g/mol)
CAS-Nummer
99-06-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-726-5
InChI Key
IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Hydroxybenzencarbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
m-Hydroxybenzoesäure; meta-Hydroxybenzoesäure; 3-Carboxyphenol; meta-Salicylsäure

INCI-Bezeichnung
3-Hydroxybenzoic Acid

Englische Bezeichnung
3-Hydroxybenzoic acid
m-Hydroxybenzoic acid; m-Salicylic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3-Hydroxybenzoesäure:

 

3-Hydroxybenzoesäure

 

C7H6O3

Mr = 138,122 g/mol

3-Hydroxybenzencarbonsäure
SMILES: c1cc(cc(c1)O)C(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 3-Hydroxybenzoesäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand weiße Substanz.

Schmelzpunkt
201 °C
Flammpunkt
220 °C
Dichte

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0079-9800000000-3a33a2ce526649dfab2e
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3bhnWN5VPi1
NIST IR-Spektrum
3-Hydroxybenzoic acid
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002466

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3-Hydroxybenzoesäure - C7H6O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
7 Ar = 12,011 u
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 60,22631 %
13C: 0,64524 %
14C: Spuren
60,8715 %H
Wasserstoff
6 Ar = 1,008 u
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00044 %
3H: Spuren
1H: 4,3783 %
4,3787 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,01333 %
18O: 0,07124 %
16O: 34,66527 %
34,7497 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 138,122 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,24 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 138,0316940502 Da - bezogen auf 12C71H616O3.

 

Vorkommen

3-Hydroxybenzoesäure ist Inhaltsstoff des Castoreums und tritt in verschiedenen Pflanzen als natürlicher Bestandteil auf, darunter in der Gemeine Eibe (Taxus baccata) und in der Ananas (Ananas comosus).

 

Verwendung

Die Substanz wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von speziellen Weichmachern, Harzen, Pharmazeutika usw. sowie zur Herstellung von Alkydharzen und Bohrschlammadditiven für die Rohölgewinnung verwendet.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 3-Hydroxybenzoic Acid

Ein in der Europäischen Union und anderen Ländern zur Hautpflege zugelasser Inhaltsstoff in Kosmetika. Darüber hinaus ist 3-Hydroxybenzoesäure ein Bestandteil von Castoreum (Bibergeil), dem in der Parfümerie verwendeten Exsudat aus den Castorbeuteln des nordamerikanischen Bibers (Castor canadensis) und des europäischen Bibers (Castor fiber).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54202.

 

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.


3-Hydroxybenzoesäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4333 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.132

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.478.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7420ChemSpider:ID 7142Kegg Datenbank:ID C00587EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6021610

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3-Hydroxybenzoesäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 22.04.2024.


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