Die 2-Hydroxyölsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich von der Ölsäure - einer natürlich vorkommenden, ungesättigten Fettsäure - durch eine zusätzlich Hydroxy-Gruppe an Position 2 unterscheidet. Es existieren auf Grund des Stereozentrums am C2 zwei Stereoisomere. Hier wird das Racemat behandelt. Die Salze und Ester der 2-OHOA werden als 2-Hydroxyoleate bezeichnet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
2-Hydroxyölsäure
C18H34O3
298,467 (g/mol)
56472-29-8
803-722-1
JBSOOFITVPOOSY-KTKRTIGZSA-N
Systematischer Name
(Z)-2-Hydroxyoctadec-9-ensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Idroxiölsäure; NFX88; (9Z)-2-Hydroxyoctadec-9-ensäure
Abkürzung
2-OHOA
Englische Bezeichnung
2-Hydroxyoleic acid
Idroxioleic acid; (9Z)-2-Hydroxyoctadec-9-enoic acid
(Z)-2-Hydroxyoctadec-9-enoic Acid
Handelsnamen; Präparate
Minerval
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Hydroxyölsäure:
C18H34O3
Mr = 298,467 g/mol
(Z)-2-Hydroxyoctadec-9-ensäure
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCC(C(=O)O)O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Hydroxyölsäure - C18H34O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 71,66833 %
13C: 0,76782 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 34,272 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 11,48153 %
2H: 0,00115 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 16,0421 %
17O: 0,00617 %
18O: 0,03297 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 298,467 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,35 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 298,2507949518 Da - bezogen auf 12C181H3416O3.
Vorkommen
Die 2-Hydroxyölsäure wurde erstmals 1975 aus dem Samenöl des Nil-Balsams (Salvia nilotica) isoliert und charakterisiert. Die Substanz besitzt Antitumoraktivität und könnte die natürliche Ölsäure in Krebszellen ersetzen, wodurch die absterben könnten [2].
Wirkstoff 2-Hydroxyölsäure
Internationaler Freiname (INN): Idroxioleic acid. Lateinische Bezeichnung: Acidum idroxioleicum.
ATC-Code:L01XX85
QL01XX85
Unter der Bezeichnung Idroxiölsäure findet die Hydroxyfettsäure Anwendung als antineoplastisches Mittel.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB18213 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C105401 (Wirkstoff-Beschreibung).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
- H318
Verursacht schwere Augenschäden.
Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.230.499 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.230.499.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Hydroxyölsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 2-Hydroxyoleic acid / Minerval.
[1] - M. B. Bohannon, R. Kleiman:
Unsaturated C18 α-hydroxy acids in Salvia nilotica.
In: Lipids, (1975), DOI 10.1007/BF02532764.
[2] - Maria Laura Martin, Gwendolyn Barceló-Coblijn. Pablo V. Escribá:
Minerval (2-hydroxyoleic acid) may replace oleic acid in human tumor cell lines.
In: Chemistry and Physics of Lipids, (2008), DOI 10.1016/j.chemphyslip.2008.05.132.
Letzte Änderung am 29.01.2026.
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