2,4-Xylidin

2,4-Xylidin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dimethylaniline (Aminoxylole).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2,4-Xylidin

Formel
C₈H₁₁N

Molekulargewicht, Molekülmasse
121,183 (g/mol)

CAS-Nummer
95-68-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-440-0

InChI Key
CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,4-Dimethylanilin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Amino-2,4-dimethylbenzol; m-4-Xylidin; 2,4-Dimethylbenzenamin; 2-Methyl-p-toluidin; 4-Methyl-o-toluidin; 4-Amino-1,3-xylen; 4-Amino-3-methyltoluol

Englische Bezeichnung
2,4-Xylidine
2,4-Dimethylphenylamine; 2,4-Dimethylbenzenamine; 1-Amino-2,4-dimethylbenzene; m-4-Xylidine; 2-Methyl-p-toluidine
2,4-Dimethylaniline

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2,4-Xylidin:

C₈H₁₁N

M_r = 121,183 g/mol

2,4-Dimethylanilin
SMILES: CC1=CC(=C(C=C1)N)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2,4-Xylidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reinstes 2,4-Xylidin liegt als klare, farblose, ölige Flüssigkeit vor, die sich an der Luft schnell blassgelb, dann rötlich und schließlich dunkelbraun verfärbt und charakteristisch riecht.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, Benzol, organischen Lösungsmitteln.
- Sehr schwer löslich in Wasser (5 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,68.

Schmelzpunkt
-15,9 °C

Siedepunkt
218,0 °C

Flammpunkt
90 °C

Zündtemperatur
520 °C

Dichte
0,9763 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,89 bei 25 °C

Oberflächenspannung
36,75 dyn/cm bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5569 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-9700000000-0f928ff652dfde624a17
splash10-00di-4900000000-73bfbb6a2b2ba59e4f4f
splash10-00di-0900000000-2c04a7ea9342fd5ac012
splash10-00di-0900000000-63643b90e16c50e53422

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
62JPsypimBW

NIST IR-Spektrum
2,4-Xylidine

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2,4-Xylidin - C₈H₁₁N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,45116 %
¹³C: 0,84049 %
¹⁴C: Spuren
79,2916 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00091 %
³H: Spuren
¹H: 9,14888 %
9,1498 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,51469 %
¹⁵N: 0,04386 %
11,5586 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 121,183 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,252 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 121,08914935845 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₁¹⁴N.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H331
Giftig bei Einatmen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.219.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1562 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 2,4-Xylidin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 013190.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1711.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7250ChemSpider:ID 6980Kegg Datenbank:ID C11003UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 367R1L22C9EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8026305Beilstein Datenbank:4-12-00-02545 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2,4-Xylidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.