Die meisten Halbleiter, die heute in der Elektronik verwendet werden, basieren auf Silicium, allerdings lassen sich auch bestimmte organische Materialien für elektronische Bauteile nutzen. An der Technischen Universität Wien gelang es nun, ein einfaches Herstellungsverfahren für Cyanoarene zu entwickeln. Sie bilden eine Materialklasse, die für die organische Elektronik besonders interessant ist. In Zukunft könnte man aus solchen Molekülen Transistoren und andere elektronische Bauteile herstellen.
In einem simplen zweistufigen Verfahren der organischen Synthese, das man in einem einzigen Reaktionsgefäß ablaufen lässt, können die gewünschten Cyanoarene nun aus relativ einfachen, kommerziell erhältlichen Bestandteilen synthetisiert werden.
Breite Palette an organischen Molekülen
Wenn man organische Materialien für elektronische Schaltungen verwendet, hat man es mit einer großen Auswahl an verschiedenen Molekülen zu tun. "Man kann ganz unterschiedliche funktionelle Gruppen an den Molekülen anbringen und damit ihre elektronischen Eigenschafen verändern", erklärt Florian Glöcklhofer, der in der Forschungsgruppe von Prof. Johannes Fröhlich am Institut für Angewandte Synthesechemie der TU Wien an seiner Dissertation arbeitet.
In den letzten Jahren wurden immer wieder Computersimulationen und theoretische Arbeiten über Cyanoarene publiziert. Experimentelle Ergebnisse gibt es aber erst recht wenige, weil viele Moleküle dieser Materialklasse bisher nur sehr schwer oder gar nicht hergestellt werden konnten.
In einer aktuellen Publikation im Fachjournal Chemistry - A European Journal präsentiert das Team der TU Wien nun zahlreiche Ergebnisse, die mit einem neuen, recht einfachen Syntheseverfahren erzielt werden konnten. "Wir haben lange daran gearbeitet, die richtigen Lösungsmittel und Katalysatoren zu finden", sagt Florian Glöcklhofer. "Auch die Wahl der richtigen Temperatur spielt eine wichtige Rolle."
Die Eintopf-Reaktion
Das Besondere an dem neuen Verfahren ist seine Einfachheit: Es besteht zwar aus zwei verschiedenen Reaktionsschritten, die man aber im selben Reaktor ablaufen lassen kann, man spricht in diesem Fall von einer so genannten Eintopf-Reaktion. Als Ausgangsprodukt verwendet man Chinone - viele unterschiedliche Moleküle dieser Klasse sind heute problemlos kommerziell erhältlich oder können auf recht einfache Weise hergestellt werden, aus denen dann eine breite Palette an Cyanoarenen zugänglich ist.
"Wir konnten zeigen, dass manche Cyanoarene Kristalle bilden, in denen sich die Moleküle im Muster einer Ziegelwand anordnen. Das bedeutet, dass unser Verfahren für die Herstellung von Materialien für organische Feldeffekttransistoren sehr interessant ist", meint Glöcklhofer. Außerdem sind die Cyanoarene auch für organische Leuchtdioden einsetzbar und fluoreszieren sehr stark.
Nun soll untersucht werden, welche Cyanoarene sich für elektronische Anwendungen besonders gut bewähren - vielversprechende Zielmoleküle gibt es in dieser reichhaltigen Materialklasse jedenfalls genug.
Zusatzinformationen:
Florian Glöcklhofer, Markus Lunzer, Dr. Berthold Stöger und Prof. Dr. Johannes Fröhlich:
A Versatile One-Pot Access to Cyanoarenes from ortho- and para-Quinones: - Paving the Way for Cyanated Functional Materials.
In: Chemistry - A European Journal; erschienen am 10. März 2016, DOI 10.1002/chem.201600829
Quelle: Technische Universität Wien, Österreich
Aktualisiert am 18.03.2016.
Permalink: https://www.internetchemie.info/news/2016/mar16/cyanoarene-eintopf-synthese.php
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