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Chlorhaltige Naturstoffe


 
Chlorhaltige Naturstoffe

Entgegen früherer Annahmen nutzt die Natur das Element Chlor in einer ganzen Reihe von natürlichen Chlorverbindungen. von denen hier einige beispielhaft mit Strukturformeln abgebildet sind.


Aurantosid B


Aurantosid B

Aurantosid B: C35H44Cl2N2O15; CAS: 137895-71-7. PubChem [Daten: 6450990; 10556854]

Aurantoside: In verschiedenen Schämmen (Theonella sp.) vorkommende Polyenoyl-Tetramsäuren mit cyctotoxischer und antifungischer Wirkung; man unterscheidet die Autanosid A, B, C (Homophymia conferta), D (Siliquariaspongia japonica), E (Siliquariaspongia japonica).


Aurantoside

Referenzen:

  • Totalsynthese von 13 C-markierten Physarorubinsäuren A und B aus dem Schleimpilz Physarum polycephalum [Dissertation, Uni München]

  • Shigeki Matsunaga, Nobuhiro Fusetani, Yuko Kato, and Hiroshi Hirota:
    Aurantosides A and B: cytotoxic tetramic acid glycosides from the marine sponge Theonella sp
    [J.  Am. Chem. Soc.,19999991, 113, 960; DOI: 10.1021/ja00025a054]


Diploicin


Strukturformel:

Diploicin

Diploicin

Wurde als erster halogenierter Naturstoff identifiziert (1904; Strukturaufklärung 1934)

Vorkommen: Buellia canescens (Flechte);


Mellodonal


Strukturformel:

Mellodonal

Mellodonal

Vorkommen: Armillaria mellea (Gemeiner Hallimasch)

 

 


Mycenon


Strukturformel:

Mycenon

Mycenon

C11H5Cl3O3 - CAS 131651-40-6

Vorkommen: Actinomycetes: Mycena sp.;

Referenzen:

Mycenon, a new metabolite from a Mycena species TA 87202 (basidiomycetes) as an inhibitor of isocitrate lyase [The Journal of Antibiotics; Vol.43 (1990), No.10 pp.1240-1244]


Notoryne


Strukturformel:

Notoryne

Notoryne

Vorkommen: Laurencia nipponica;


Telfairin


Strukturformel:

Telfairin

Telfairin; engl. telfairine.

C10H14Cl3Br

Vorkommen: Plocamium telfairiae (Seetang); mit Lindan vergleichbare Toxizität; Wirkung gegen Mückenlarven.



Informationen über natürliche Organochlorverbindungen in der Umwelt:


-

Natürliche Organohalogenverbindungen in der Umwelt [PDF Text, Universität Hannover]

-

Umweltgifte vom Gabentisch der Natur [PDF Text; Spektrum der Wissenschaft]



Produkte und Firmen:


-

Datenbank: Kommerziell erhältliche Biochemikalien



Sonstige Hinweise:


 
-

 
Stichwörter:
Organohalogen-Verbindungen in der Natur.

-

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Literatur- und Buchempfehlungen zum Thema Biolumineszenz:


Osamu Shimomura

Bioluminescence: Chemical Principles and Methods

This book, written by a distinguished scientist in the field, provides a comprehensive overview of the biochemical aspects of all luminous organisms currently known. It is the first and only book that provides chemical information on all known bioluminescence systems, in a single volume. Some 35 different types of bioluminescence organisms are discussed in 10 chapters. The descriptions include: a history of the discovery of luminescence substances such as luciferins, luciferases and photoproteins; the process of research, explaining how luminescent substances have been isolated and purified; the properties of luminescent substances; and the reaction modes and mechanisms involved, as interpreted currently. Important experimental data and graphs are included in the book, making time-consuming reference searches almost unnecessary. Helpful advice for experimentalists is given in an appendix.

World Scientific Publishing Company; 2006.


 

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