Squarain-Farbstoffe

Die Squarain-Farbstoffe bilden eine Gruppe von Polymethin-Farbstoffen mit resonanz-stabilisierter zwitterionischer Struktur, die sich von der Quadratsäure (3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dion) durch Reaktion mit elektronenreichen Aromaten und Heterocyclen wie Pyrrol, N,N-Dialkylaniline, Benzothiazole, Phenole, Azulene und andere ableiten [1 - 7]. Die allgemeine Strukturformel dieser auch Squaraine genannten Stoffgruppe sieht wie folgt aus:

Die Squaraine weisen sehr intensive Fluoreszenzspektren, typischerweise im roten und nahen infraroten Bereich auf.

Die Reaktion der Quadratsäure mit einer Vielzahl von elektronenreichen aromatischen und heterocyclischen Systemen ermöglicht die Synthese von symmetrischen und unsymmetrischen Squarain-Farbstoffen mit einstellbaren optischen Eigenschaften für unterschiedlichste Anwendungen [9].

Über eine Anwendung zum Nachweis von Methylquecksilber berichten Estela Climent et al. [10].

Quellen und weitere Informationen

[1] - A. Treibs, K. Jacob:
Cyclotrimethine Dyes Derived from Squaric Acid.
Angewandte Chemie International Edition, (1965), DOI 10.1002/anie.196506941.

[2] - P. Hegenberg, G. Maahs:
Syntheses and Derivatives of Squaric Acid.
Angewandte Chemie International Edition, (1966), DOI 10.1002/anie.196608881.

[3] - W. Ziegenbein, H.-E. Sprenger:
Condensation Products of Squaric Acid and Azulenic Hydrocarbons.
Angewandte Chemie International Edition, (1966), DOI 10.1002/anie.196608932.

[4] - W. Ziegenbein, H.-E. Sprenger:
Condensation Products of Squaric Acid and Tertiary Aromatic Amines.
Angewandte Chemie International Edition, (1966), DOI 10.1002/anie.196608941.

[5] - W. Ziegenbein, H.-E. Sprenger:
The Cyclobutenediylium Cation, a Novel Chromophore from Squaric Acid.
Angewandte Chemie International Edition, (1967), DOI 10.1002/anie.196705531.

[6] - W. Ziegenbein, H.-E. Sprenger:
Cyclobutenediylium Dyes.
Angewandte Chemie International Edition, (1968), DOI 10.1002/anie.196805301.

[7] - Arthur H. Schmidt:
Reaktionen von Quadratsäure und Quadratsäure-Derivaten.
Synthesis, (1980), DOI 10.1055/s-1980-29291.

[8] - Kock Yee Law:
Squaraine Chemistry: effects of structural changes on the absorption and multiple fluorescence emission of bis[4-(dimethylamino)phenyl]squaraine and its derivatives.
Journal of Physical Chemistry, (1987), DOI 10.1021/j100304a012.

[9] - Ayyappanpillai Ajayaghosh:
Chemistry of Squaraine-Derived Materials: Near-IR Dyes, Low Band Gap Systems, and Cation Sensors.
Accounts of Chemical Research, (2005), DOI 10.1021/ar0401000.

[10] - Methylquecksilber Nachweis.
Artikel, Internetchemie News, (2009).

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26. Juni 2023.

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