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PPAP

Polyprenylierte polycyclische Acylphloroglucine.



PPAP ist die Abkürzung für polyprenylierte, polycyclische Acylphloroglucine. Diese Substanzen bilden eine Gruppe von Naturstoffen mit einem breiten Spektrum wichtiger biologischer Aktivitäten.

Charakteristisch für die PPAPs ist ein bicyclisches Grundgerüst: Entweder ein Bicyclo[3.3.1]-nonan- oder ein Bicyclo[3.2.1]-octan-System. Je nach Postion der Acyl-Gruppe und nach deren Relation zur quartären C-8 Gruppe werden die polyprenylierten, polycyclischen Acylphloroglucine in drei Untergruppen A bis C eingeteilt [Ciochina, Grossman: 1]:

Einige der polyprenylierten, polycyclischen Acylphloroglucine besitzen Wirkstoffeigenschaften gegen Bakterien und Pilze, als Antidepressivum oder sie sind anticanerogen, antioxidativ und in Form von Phytochemikalien Fraßgifte. Diese und weitere potentielle Eigenschaften (HIV, Krebs, Antibiotika) rückten die PPAPs in den letzten Jahren in den Fokus der Forschung und damit auch in das Interesse der Synthesechemiker, die einige Syntheseansätze und auch Totalsynthesen entwickeln konnten [S 1-5].

Ein seit langem bekannter, antidepressiv wirkender PPAP ist das Hyperforin im Echten Johanniskraut - eine Heilpflanze, die schon seit Jahrhunderten gegen depressive Verstimmungen eingesetzt wird:

 


Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 26. Juni 2023.


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