Oxaziridine

Die Oxaziridine bilden eine Gruppe organisch-chemischer Verbindungen, denen eine gemeinsame, aus je einem Kohlenstoff-, Stickstoff- und Sauerstoff-Atom bestehende, dreigliedrige Ring-Struktur gemeinsam ist:

Oxaziridin	Oxaziridine: Grundstruktur

Der Name dieser Substanzgruppe sowie das molekulare Skelett leiten sich vom Oxaziridin her.

Die Oxaziridin-Derivate werden als spezielle Reagenzien in der organischen Chemie für eine Vielzahl von Oxidationen eingesetzt, wie zum Beispiel der α-Hydroxylierung von Enolaten, der Epoxidierung und Aziridinierung von Olefinen und anderen Transferreaktionen für Heteroatome. Oxaziridine dienen darüber hinaus als Vorläufer für Amide und beteiligen sich an [3 + 2] -Cycloadditionen mit verschiedenen Heterocumulenen, um substituierte fünfgliedrige Heterocyclen zu bilden.

Chirale Oxaziridin-Verbindungen bewirken einen asymmetrischen Sauerstoff-Transfer zu prochiralen Enolaten sowie anderen Substraten. Einige Oxaziridine besitzen auch die Eigenschaft einer hohen Barriere gegenüber der Inversion des Stickstoffs, was die Möglichkeit zur Synthese von Verbindungen eröffnet, die ein chirales Stickstoff-Zentrum aufweisen.

Der wichtigste Anwendungsbereich für Oxazidine ist die industrielle Herstellung von Hydrazin.

Oxaziridin-Synthese

Details zur Herstellung von Oxaziridinen siehe unter Synthesis of Oxaziridines.

Quellen und weitere Informationen

[1] - Franklin A. Davis, Bang Chi Chen:
Asymmetric hydroxylation of enolates with N-sulfonyloxaziridines.
Chemical Reviews, (1992), DOI 10.1021/cr00013a008.

[2] - Kevin S. Williamson, David J. Michaelis, Tehshik P. Yoon:
Advances in the Chemistry of Oxaziridines.
In: Chemical Reviews, (2014), DOI 10.1021/cr400611n.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26. Juni 2023.

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