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Organische Schwefel-Verbindungen



Organische Schwefel-Verbindungen - auch Organoschwefelverbindungen oder schwefelorganische Verbindungen genannt - bilden eine Stoffklasse innerhalb der organischen Chemie und enthalten neben dem für organische Stoffe charakteristischen Kohlenstoff und zumeist Wasserstoff sowie Schwefel als Bestandteile; andere Atome dürfen ebenfalls vorhanden sein.

Als Mitglied der Sauerstoff-Gruppe kann Schwefel in den Organoschwefelverbindungen unter anderem in der Oxidationsstufe -II auftreten; diese Stoffe werden häufig als sauerstoff-analoge Verbindungen bezeichnet, da sie sich formal von den entsprechenden sauerstoffhaltigen Analoga durch Austausch der Sauerstoffatome gegen Schwefel ableiten.

Im Gegensatz zum Sauerstoff kann Schwefel jedoch auch vier oder sechs Bindungen ausbilden, wodurch die Vielzahl der möglichen schwefelhaltigen Stukturen im Vergleich zum Sauerstoff sehr viel größer ist.

 

Übersicht: Organische Schwefelverbindungen

Die folgende Übersicht zeigt einige Klassen organischer Schwefelverbindungen, funktionelle Gruppen sowie deren Strukturformeln, alternative Bezeichnungen, Trivialnamen. Die Abkürzung R steht - soweit nicht anders vermerkt - für beliebige organische Reste, M für Metall-Ionen.

 

BezeichnungStrukturformelName der GruppeSynonymeAnmerkungen
Alkylsulfanylamine:siehe Sulfenamid
AlkylsulfateAlkylsulfateFettalkoholsulfate
DialkylsulfateDialkylsulfate
Dialkylsulfide:siehe Thioether mit R1 = R2 = Alkyl
DisulfideDisulfide
Dithiosäuren:siehe Thiocarbonsäuren, di-
Fettalkoholsulfate:siehe Alkylsulfate
Mercaptale:veraltet für Dithioacetale
Mercaptane:veralteter, aber häufig verwendeter Trivialname für Thiole
Mercaptide:veraltet für Thiolate
Mercaptole:veraltete Bezeichnung für Dithioketale
S-NitrosothioleS-NitrosothioleThionitrit
Nitrosylmercaptid
Nitrosylmercaptide:siehe S-Nitrosothiole
SulfenamideSulfenamideAminosulfenyl-GruppeAlkylsulfanylamin
SulfeneSulfeneS,S-Dioxide der Thioaldehyde
und Thioketone
Sulfenium-Ion:Nicht IUPAC-konforme Bezeichnung für das Sulfenylium-Ion
SulfensäurenSulfensaeurenSulfenyl-Gruppe
Sulfenyl-Sulfenyl Sulfenyl-GruppeR ≠ H, abgeleitet von Sulfensäure
Sulfenylium-IonSulfenylium Sulfanylium-Ion
SulfimideSulfimide 
Sulfine:Nicht IUPAC-konform für die S-Oxide der
Thioaldehyde und Thioketone
Sulfinsäuren Sulfinsäuren
SulfinylamineSulfinylamine ThionylaminSulfinylamin
SulfonamideSulfonamide R2 und R3 können über eine Ringstruktur verbunden sein
SulfoneSulfone Sulfonyl-Gruppe
Sulfonimide:selten, veraltet für Sulfoximide
SulfonsäurenSulfonsäuren 
SulfoxideSulfoxide Sulfinyl-GruppeSulfoxid-Gruppe
Thial:siehe Thioaldehyd
Thio-:Bezeichnet als Präfix den Austausch von O gegen S in einer Verbindung
ThioacetaleThioacetale Eine Sulfanyl-Gruppemono-Thioacetale
di-ThioacetaleDithioacetaleZwei Sulfanyl-GruppenMercaptal
ThioaldehydeThioaldehyde Thial
Thioaldehyd-S-OxidThioaldehyd-S-Oxid (Sulfine)
Thioalkoholate:siehe Thiolate
ThioamideThioamide Thionamid
Thiosäureamid
ThiocarbonsäurenThiocarbonsäuren Monothiocarbonsäure
Thiolsäure
DithiocarbonsäurenDithiocarbonsaeurenDithiosäure
ThioesterThioester Mercaptan
Mercapto-
ThioetherThioether Organische Sulfide
Sulfide
Dialkylsulfide R1 = R2 = Alkyl
ThioharnstoffeThioharnstoffe 
[[Thiohemiacetale]]Thiohemiacetale R3 ≠ H
[[Thiohemiacetale]], monoMonothiohemiacetale R3 ≠ H
[[Thiohemiacetale]], diDithiohemiacetaleR3 ≠ H
ThioketaleThioketale Dithioketal
Mercaptol
häufig den Thioacetalen zugeordnet
MonothioketaleMonothioketale häufig den Thioacetalen zugeordnet
ThioketoneThioketone Thion
Thioketon-S-OxidThioketon-S-Oxid (Sulfine)
ThiolateThiolate Thiolat
Thiolat-Anionen
Mercaptide
Thioalkoholate
Salze der Thiole
ThioleThiole Thiol-Gruppe
Thiolsäure:siehe Thiocarbonsäure, mono-
Thionamide:siehe Thioamide
Thione:siehe Thioketone
Thionitrit:siehe S-Nitrosothiole
Thionylamine:veraltet für Sulfinylamin
Thiosäureamide:siehe Thioamide
Thiosäuren:siehe Thiocarbonsäuren
ThiosulfinateThiosulfinate Thiosulfinsäureester
Thiyl Radikale:veraltet für Sulfenyl-Radikale RS ·, R ≠H
XanthogenateXanthogenateSalze von O-Alkylestern der Dithiokohlensäure.

 

Heterocyclische Schwefelverbindungen

* S-heterocyclische Ringsysteme (Übersicht mit Strukturformeln)

* Dithiane, Dithiine, [[Dithiolane]], Thiazine.

* Polycyclische aromatische Schwefelheterocyclen: siehe PASH.

* Einzelne Stoffe: Sulflower (ein Oligothiophen).

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26. Juni 2023.



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