NHS-Ester

Mit NHS-Ester werden die Ester der mit NHS abgekürzten organisch-chemischen Verbindung N-Hydroxysuccinimid zusammengefasst. Die allgemeine Strukturformel dieser N-Hydroxysuccinimid-Ester ist:

Verschiedene NHS-Ester werden in der Organischen Chemie und auch in der Biochemie als Aktivierungsmittel für Carbonsäuren eingesetzt. Weitere Anwendungen sind zum Beispiel die Peptid-Synthese, die Klick Chemie oder auch die Markierung von Aminogruppen in Biomolekülen (aminreaktive Fluoreszenzlabel) in Form von Cyanin-Farbstoffen wie [[Cyanine3 NHS-Ester]].

Quellen und weitere Informationen

[1] - George W. Anderson, Joan E. Zimmerman, Francis M. Callahan:
N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis.
Journal of the American Chemical Society, (1963), DOI 10.1021/ja00902a047.

[2] - Stefanie Mädler, Claudia Bich, David Touboul und Renato Zenobi:
Chemical cross-linking with NHS esters: a systematic study on amino acid reactivities.
Journal of Mass Spectrometry, (2009), DOI 10.1002/jms.1544.

[3] - Sergio Abad, Pau Nolis, Juan D. Gispert, Jan Spengler, Fernando Albericio, Santiago Rojas und José R. Herance:
Rapid and high-yielding cysteine labelling of peptides with N-succinimidyl 4-[¹⁸F]fluorobenzoate.
Chemical Communications, (2012), DOI 10.1039/C2CC32095A.

[4] - Ujwal S. Patil, Haiou Qu, Daniela Caruntu, Charles J. O’Connor, Arjun Sharma, Yang Cai und Matthew A. Tarr:
Labeling Primary Amine Groups in Peptides and Proteins with N-Hydroxysuccinimidyl Ester Modified Fe₃O₄@SiO₂ Nanoparticles Containing Cleavable Disulfide-Bond Linkers.
Bioconjugate Chemistry, (2013), DOI 10.1021/bc400165r.

Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 26. Juni 2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/n/nhs-ester.php.