Die Myxopyronine bilden eine Gruppe antibakteriell wirkender, zuerst aus Myxobakterien isolierten Naturstoffen, die eine 3-Acyl-4-hydroxy-α-pyron-Struktur mit einer N-Alkenyl-Carbamat-Funktion aufweisen.
Als potentielle Wirkstoffe sind diese Substanzen den α-Pyron-Antibiotika zuzuordnen; sie hemmen die bakterielle RNA-Polymerase.
Einige Myxopyronine
Nachfolgend sind einzelne Myxopyronine und einige ihrer Eigenschaften bzw. Daten sowie deren Strukturformeln aufgelistet:
Myxopyronin A
| Systematischer Name: | Methyl-[(1E)-5-{3-[(2E,4E)-2,5-dimethyl-2,4-octadienoyl]-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl}-1-hexen-1-yl]carbamat |
| Formel: | C23H31NO6 |
| Molmasse: | 417,495 g mol-1 |
| CAS Nummer: | 88192-98-7 |
Myxopyronin B
| Systematischer Name: | Methyl-[(1E,5R)-5-{3-[(2E,4E)-2,5-dimethyl-2,4-nonadienoyl]-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl}-1-hexen-1-yl]carbamat |
| Formel: | C24H33NO6 |
| Molmasse: | 431,522 g mol-1 |
| CAS Nummer: | 88192-99-8 |
Einige Myxopyronine
Nachfolgend sind einzelne Myxopyronine und einige ihrer Eigenschaften bzw. Daten sowie deren Strukturformeln aufgelistet:
Myxopyronin A
| Systematischer Name: | Methyl-[(1E)-5-{3-[(2E,4E)-2,5-dimethyl-2,4-octadienoyl]-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl}-1-hexen-1-yl]carbamat |
| Formel: | C23H31NO6 |
| Molmasse: | 417,495 g mol-1 |
| CAS Nummer: | 88192-98-7 |
Myxopyronin B
| Systematischer Name: | Methyl-[(1E,5R)-5-{3-[(2E,4E)-2,5-dimethyl-2,4-nonadienoyl]-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl}-1-hexen-1-yl]carbamat |
| Formel: | C24H33NO6 |
| Molmasse: | 431,522 g mol-1 |
| CAS Nummer: | 88192-99-8 |
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Werner Kohl et al.:
Myxopyronin A und B - zwei neue Antibiotika aus Myxococcus fulvus Stamm Mx f50.
In: Liebigs Annalen der Chemie, (1983), DOI 10.1002/jlac.198319831003.
[2] - Tao Hu et. al.:
Total Synthesis and Preliminary Antibacterial Evaluation of the RNA Polymerase Inhibitors (±)-Myxopyronin A and B.
In: The Journal of Organic Chemistry, (1998), DOI 10.1021/jo9721610.
Kategorie: Stoffgruppen
Letzte Änderung am 04. April 2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/m/myxopyronine.php.
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