Diterpene

Die Diterpene bilden eine Klasse organischer Verbindungen und eine Untergruppe der Terpene. Chemisch setzen sich die einzelnen Verbindungen aus zwei (= di) Terpen bzw. vier Isopren-Einheiten zusammen und haben die Summenformel C₂₀H₃₂.

Formal sind die Diterpene den Kohlenwasserstoffen zuzurechnen; die gesättigten Varianten werden auch Diterpane genannt.

Strukturell sind die Mitglieder der Terpene sehr unterschiedliche Verbindungen, die in der Natur sehr weit verbreitet sind und unterschiedliche Funktionen erfüllen. Sie werden durch Pflanzen, Tieren und Pilzen über den HMG-CoA-Reduktasepfad biosynthetisiert, wobei Geranylgeranylpyrophosphat ein wichtiges primäres Zwischenprodukt ist. Diterpen-Grundstrukturen bilden die Basis für eine Vielzahl biologisch wichtiger Biomoleküle wie Retinol, Retinal, Phytol etc. In medizinischer Hinsicht gelten sie als antimikrobiell und entzündungshemmend.

Die molekulare Struktur kann acyclisch (ohne Ringe) oder cyclisch bzw. polycyclisch (mehrere Ringe) sein. Die ringförmigen Strukturen dienen häufig der Klassifierung der einzelnen Untergruppen der Diterpene.

Beispiele für Diterpen-Grundstrukturen

	Phytan Ein gesättigtes, acyclisches Diterpan.
	Cembrane Cembren A Ein monocyclisches Terpen.
	Labdan Grundstruktur der bicyclischen Stoffgruppe der Labdane.
	Abietan Ein tricyclisches Diterpen.
	Stemaren Ein tetracyclisches Diterpen mit einer Struktur aus vier Ringen.

Weitere Grundstrukturen: Isopimaran, Pimaran, Haliman.

Diterpenoide

Funktionalisierte oder von den Diterpenen abgeleitete Verbindungen mit Heteroatomen werden formal richtig als Diterpenoide bezeichnet; tatsächlich werden - auch in der Fachliteratur - beide Begriffe häufig synonym verwendet.

Die Ausstattung der Moleküle bzw. der oben genannten Grundstrukturen mit funktionellen Gruppen führt zu einer wesentlichen Erweiterung an diterpenoiden Stoffgruppen und zu einer schier unüberschaubaren Anzahl an einzelnen Verbindungen, die zudem die unterschiedlichsten Wirkungen entfalten. Darüber hinaus treten häufig auch Mehrfachfunktionalisierungen auf. Einige dieser Stoffgruppen sind:

Diterpen-Säuren

Die diterpenoiden Säuren tragen als Säurefunktion eine oder mehrere Carboxyl-Gruppen -COOH. Hierzu zählen unter anderem die Harzsäuren.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 02. August 2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/d/diterpene.php