Taurocholsäure

Taurocholsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide:

In reinem Zustand ist die Taurocholsäure eine in Wasser und Alkohol lösliche, gelbliche, kristalline Substanz, die optisch aktiv ist. Durch Hydrolyse zerfällt die Verbindung in Taurin und Cholsäure.

Vorkommen

Die Taurocholsäure zählt als Naturstoff zu den Gallensäuren und ist als Taurin-Konjugat der Cholsäure aufzufassen, das in der Regel als Natrium-Salz in der Galle von (fleischfressenden und einigen pflanzenfressenden) Säugetieren, aber auch in Fisch-Galle anzutreffen ist, wo sie unter anderem als Fettemulgator agiert.

Für die kommerzielle Gewinnung der Taurocholsäure dient Rindergalle als Ausgangsprodukt, die als Nebenprodukt der Fleischverarbeitung anfällt.

Datenblatt: Taurocholsäure

Systematischer Name:2-{[(3α,5β,7α,12α)-3,7,12-Trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino}ethansulfonsäure Weitere Namen:(3α,5β,7α,8θ,12α,20R,24Z)-3,7,12-Trihydroxy-N-(2-sulfoethyl)cholan-24-imidsäure; Cholyltaurin; Taurocholat; Choleinsäure Englische Bezeichnung:Taurocholic acid Summenformel:C₂₆H₄₅NO₇S Definierte Stereozentren:11 Molekulargewicht:515,703 Schmelzpunkt:125 °C Löslich in:Wasser, Alkohol Log POW:0,010 pK_a-Wert:1,42 CAS-Nummer:81-24-3 EC-Nummer, EINECS:201-336-2 InChI Key:WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 6423; PubChem: 6675; Kegg: C05122; ChemIDPlus: 81-24-3; ChEBI: 28865 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.216

Quellen und weitere Informationen:

[1] - S. Bondi, Ernst Müller:
Synthese der Glykocholsäure und Taurocholsäure.
In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, (1906), DOI 10.1515/bchm2.1906.47.4-6.499.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.

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