Quassin

Quassin ist eine weiße, kristalline organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Triperpen-Lactone, die sich besonders durch ihren Bittergeschmack auszeichnet. Als Naturstoff tritt sie unter anderem in der Rinde von Bitterhölzern bzw. Bittereschengewächsen (Simaroubaceae) wie Quassia amara (Brasilianischer Quassiabaum, Quassiabaum, Quassiaholzbaum), Picrasma excelsa etc. auf. Der Quassin-Gehalt liegt bei etwa 0,5 bis 0,7 Gramm pro Kilogramm Rinde.

Die seit 1835 bekannte Substanz [F.L. Winckler, Rep. Pharm. 1835, 4, 85] wurde erstmals 1980 in der DL-Form synthetisiert [1, 3].

Bitterstoff

Quassin ist eine der bittersten bekannten Substanzen mit einem Bitterwert von 13.000.000, dass heißt, eine Verdünnung von einem Teil Quassin auf 13 Millionen Teilen Flüssigkeit lässt sich noch als bitter wahrnehmen.

Verwendung

Der Bitterstoff findet unter der gleichnamigen INCI-Bezeichnung Verwendung als Vergällungsmittel in denaturiertem Alkohol, meist in Verbindung mit Natriumsalicylat oder Salicylsäure plus tert-Butanol (Alcohol denat. SD Alcohol 39) bzw. mit tert.-Butanol und einer Kombination aus Brucin und/oder Brucinsulfat (Alcohol denat. SD Alcohol 40).

Als so genanntes Amarum findet sich Quassin als Aromatisierungsmittel in einigen Spirituosen.

Darüber hinaus wird über eine insektizide Wirkung des Quassins und einige seiner Kongenere berichtet [2].

Datenblatt: Quassin

Systematischer Name:2,12-Dimethoxypicrasa-2,12-dien-1,11,16-trion Weitere Namen:(3aS,6aR,7aS,8S,11aS,11bS,11cS)-1,3a,4,5,6a,7,7a,8,11,11a,11b,11c-Dodecahydro-2,10-dimethoxy-3,8,11a,11c-tetramethyldibenzo[de,g]chromen-1,5,11-trion Trivialnamen:(+)-Quassin; Picrasmin; Nigakilacton D INCI-Bezeichnung:Quassin Summenformel:C₂₂H₂₈O₆ Molekulargewicht:388,45 g mol^-1 Schmelzpunkt:222 °C Siedepunkt:586 °C Dampfdruck:13 mmHg bei 25 °C Löslich in:Alkohol Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:76-78-8 EC-Nummer, EINECS:200-985-9 InChI Key:IOSXSVZRTUWBHC-LBTVDEKVSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID LXAPN4417Ls Externe Datenbanken:ChemSpider: 59014; PubChem: 65571; Kegg: C08778; ChemIDPlus: 76-78-8; ChEMBL: 517016 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.000.897

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Paul A. Grieco, Sergio Ferrino, Giovanni Vidari :
Total synthesis of dl-quassin.
Journal of the American Chemical Society, (1980), DOI 10.1021/ja00545a043.

[2] - Myung Hwan Park, Mitsuru Maeda, Hajime Komura, Koji Nakanishi, Kyosuke Nomoto:
Acute insecticidal activity of quassin and its congeners against the American cockroach.
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, (1987), DOI 10.1248/cpb.35.3082.

[3] - Tony K. M. Shing, Qin Jiang:
Total Synthesis of (+)-Quassin.
The Journal of Organic Chemistry, (2000), DOI 10.1021/jo000877g.

[4] - Quassin.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 27.06.2023.

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