Octoxynol

Die Octoxynole bilden eine Gruppe organisch-chemischer Verbindungen aus der Gruppe der ethoxylierten Alkylphenole. Die einzelnen Mitglieder dieser Stoffgruppe werden als Octoxynol-n bezeichnet, wobei n als Zahl den durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad der jeweiligen Verbindung angibt. In der nachfolgenden Strukturformel kennzeichnet n entsprechend die Anzahl der (-CH₂-CH₂-O-)-Gruppen:

Der Ethoxylierungsgrad n variiert bei den handelsüblichen Octoxynolen zwischen 1 und 70. Je größer n, desto länger ist die Kettenlänge des Moleküls. Die kürzeste Verbindung ist der Vertreter mit n=1, also Octoxynol-1 (2-(4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenoxy)ethanol):

Chemisch handelt es sich bei den Octoxynolen um einfach oder mehrfach (poly-) ethoxylierte p-Octylphenole - im Detail um 4-(2,4,4-Trimethyl-2-pentanyl)phenole.

Synthese

Zur Herstellung der vollsynthetischen Octoxynole geht man vom 4-tert.-Octylphenol aus, das mit Ethylenoxid in der Gegenwart von NaOH umgesetzt wird. Der Ethoxylierungsgrad läßt sich über die Temperatur und den Druck während der Reaktion steuern.

Das gereinigte Produkt enthält neben geringen Mengen Wasser weitere geringfügige Verunreinigungen im ppm-Bereich wie Acetaldehyd, Formaldehyd, 1,4-Dioxan, nicht verbrauchte Ausgangsverbindungen und andere Reaktionsnebenprodukte. Ausser der gewünschten n-ethoxylierten Verbindung enthält das Produkt in der Regel mehr oder weniger große Mengen anderer Octoxynole.

Verwendung

Die Octoxynole sowie einige ihrer Derivate besitzen oberflächenaktive Eigenschaften und finden vor allem Verwendung als nichtionische Tenside, Emulgatoren und waschaktive Substanzen. In kosmetischen Artikeln ist die Verwendung mit der INCI-Bezeichnung Octoxynol und der entsprechenden Zahl für den Ethoxylierungsgrad n auf der Zutatenliste zu kennzeichnen.

Für einige Octoxynole gibt es spezielle Anwendungen. So wird zum Beispiel Octoxynol 9 (Triton-X) zur Gewinnung von Membranproteinen in biochemischen Labors genutzt, da es die Eiweiße nicht denaturiert, und zur Inaktivierung von Grippe-Viren eingesetzt (Fluzone).

Datenblatt: Octoxynol

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Octoxynol X.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of Octoxynol-1, Octoxynol-3, Octoxynol-5, Octoxynol-6, Octoxynol-7, Octoxynol-8, Octoxynol-9, Octoxynol-10, Octoxynol-11, Octoxynol-12, Octoxynol-13, Octoxynol-16, Octoxynol-20, Octoxynol-25, Octoxynol-30, Octoxynol-33, Octoxynol-40, Octoxynol-70, Octoxynol-9 Carboxylic Acid, Octoxynol-20 Carboxylic Acid, Potassium Octoxynol-12 Phosphate, Sodium Octoxynol-2 Ethane Sulfonate, Sodium Octoxynol-2 Sulfate, Sodium Octoxynol-6 Sulfate, and Sodium Octoxynol-9 Sulfate.
In: International Journal of Toxicology, (2004), DOI 10.1080/10915810490274306.

Aktualisiert am 10.12.2018.

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