Monolaurin

Monolaurin - auch: Glycerolmonolaurat, Glycerinmonolaurat - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, im Detail der Mono-Ester aus der Laurinsäure und dem Glycerin (Glycerol):

Das Glycerolmonolaurat zählt zu den Monoglyceriden und tritt in der Natur zum Beispiel in der Kokosmilch, dem Palmöl, aber auch in anderen pflanzlichen und tierischen Produkten (Milch) auf. Die Substanz zeigt eine biologische Aktivität gegen Bakterien, Viren und andere Mikroorganismen.

Die Herstellung erfolgt in der Regel aus natürlichen Grundstoffen, die pflanzlichen (Kokosfett, Palmöl etc.) oder tierischen Ursprungs sein können. Die Veresterung der Laurinsäure mit Glycerol erfolgt chemisch, wobei meist Säuren eingesetzt werden.

Verwendung

Außer als natürlicher Bestandteil einiger unserer Nahrungsmittel ist Monolaurin als Emulsionsmittel in einigen Produkten zu finden. Die Kosmetik-Industrie setzt die Verbindung als Emulgator, Tensid und Emolliens (weichmachender Zusatz) unter dem INCI-Namen Glyceryl Laurate für kosmetische Mittel ein.

In Deodorants hemmt Glyceryllaurat das Wachstum von Bakterien, die für den Schweißgeruch verantwortlich sind. Der Effekt beruht vermutlich auf der Einwirkung der Stoffs auf die äußere Membran der Mikroorganismen.

Gesundheitliche Beschwerden treten in der Regel bei Anwendung von Monolaurin-haltigen Zubereitungen auf Grund der geringen Konzentrationen nicht auf. Die reine Chemikalie kann aber Hautirritationen hervorrufen.

Stereochemie

Monolaurin besitzt ein stereogenes Zentrum (* im Formelbild), d. h. von dem Molekül existieren zwei spiegelbildlich verschiedene Varianten, so genannte Enantiomere, die als (S)- und (R)-2,3-Dihydroxypropyllaurat bezeichnet werden. In den genannten Produkten werden Gemische (Racemate) aus den beiden Formen eingesetzt, rac-2,3-Dihydroxypropyllaurat.

Datenblatt: Monolaurin

Systematischer Name:2,3-Dihydroxypropyllaurat Weitere Namen:Glyceryl-1-monododecanoat; 1,2,3-Propantriol 1-dodecanoat; 1-Monododecanoylglycerol; Glycerin-1-monolaurat Trivialnamen:Lauricidin; 1-Monomyristin INCI-Bezeichnung:Glyceryl Laurate Summenformel:C₁₅H₃₀O₄ Molekulargewicht:274,396 Schmelzpunkt:63 °C CAS-Nummer:142-18-7 EC-Nummer, EINECS:248-337-4 InChI Key:ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 8tfKEqOkEST Externe Datenbanken:ChemSpider: 14181; PubChem: 14871; ChemIDPlus: 142-18-7; ChEBI: 75539 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.005.024

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Glyceryl Laurate.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Shari Lieberman, Mary G. Enig, Harry G. Preuss:
A Review of Monolaurin and Lauric Acid: Natural Virucidal and Bactericidal Agents.
In: Alternative and Complementary Therapies, (2006), DOI 10.1089/act.2006.12.310.

Aktualisiert am 22.11.2018.

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