Isostearinsäure

Isostearinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der verzweigten Alkansäuren bzw. Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um die Heptadecansäure (Margarinsäure), die an Position 16 mit einer Methyl-Gruppe substituiert ist:

In reinem Zustand und unter Normalbedingungen ist die 16-Methylheptadecansäure eine leicht gelbliche, fettige Substanz, die in Wasser unlöslich ist und bei etwa 68 Grad Celsius schmilzt. Der Name Iso-Stearinsäure ist in der strukturellen Ähnlichkeit mit der Stearinsäure zu finden: Während letztere eine lineare, unverzweigte Kette aus 18 C-Atomen aufweist, ist die Isostearinsäure am Kettenende (17 C-Atome) mit einer Methyl-Gruppe (1 C-Atom) verzweigt (= Iso).

Herstellung

Ausgangsmaterial für die Synthese der Isostearinsäure ist die aus natürlichen Fetten zugängliche und ungesättigte Ölsäure. Bei der katalytischen Oligomerisierung der Ölsäure mit Tonerde entsteht unter anderem eine Mischung von Monomer-Fettsäuren (verzweigte, unverzweigte, gesättigte und ungesättigte C18-Fettsäuren), die nach Hydrierung in der flüssigen Phase die rohe Isostearinsäure enthält.

Verwendung

Isostearinsäure ist eine verzweigte Fettsäure und wird in kosmetischen Artikeln dort eingesetzt, wo eine hohe Oxidationsstabilität (zum Beispiel im Vergleich zur Ölsäure) gewünscht ist. Funktionen: Tensid, Bindemittel, Emulgator, Reinigung. Die entsprechende Kennzeichnung als Inhaltsstoff erfolgt mit der INCI-Bezeichnung Isostearic Acid.

Weitere Anwendungen: Schmiermittel, Kunststoffadditiv, Synthese von Isostearaten (Ester und Salze der Isostearinsäure) etc.

Im Handel erhältliche Produkte enthalten meist Mischungen mit anderen Fettsäuren, deren Zusammensetzung von der Art und den Anforderungen der Weiterverarbeitung abhängt.

Datenblatt: Isostearinsäure

Systematischer Name:16-Methylheptadecansäure Weitere Namen:Isooctadecansäure; 16-Margarinsäure Englische Bezeichnung:Isooctadecanoic acid INCI-Bezeichnung:Isostearic Acid Summenformel:C₁₈H₃₆O₂ Molekulargewicht:284,477 Schmelzpunkt:ca. 68 °C Flammpunkt:192 °C Dichte: 0,906 g cm^-3 bei 25°C Löslich in:Fette, Öle, Organische Lösungsmittel Unlöslich in:Wasser pK_a-Wert:4,78 Viskosität:50 cP bei 15 °C; 1,426 cP bei 25 °C Säurezahl:177 CAS-Nummer:30399-84-9 EC-Nummer, EINECS:220-336-3 InChI Key:XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID BebvvWoZlRE Externe Datenbanken:ChemSpider: 20545; PubChem: 21859; Kegg: C20356; ChEBI: 84896; ChEMBL: 1865303

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Isostearic Acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - K. D. Haase, A. J. Heynen, N. L. M. Laane:
Zusammensetzung und Anwendungen von Isostearinsäure.
Lipid / Fett, (1989), DOI 10.1002/lipi.19890910904.

[3] - Helen L. Ngo, Robert O. Dunn, Brajendra Sharma, Thomas A. Foglia:
Synthesis and physical properties of isostearic acids and their esters.
European Journal of Lipid Science and Technology, (2010), DOI 10.1002/ejlt.201000335.

Aktualisiert am 27.06.2023.

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