Isoamyl-4-methoxycinnamat

Isoamyl-4-methoxycinnamat ist eine auch unter der Wirkstoffbezeichnung Amiloxat (UV-absorbierend) bekannte organische Verbindung, die chemisch als Ester aus Zimtsäure und Isoamylalkohol aufzufassen ist. Auf Grund der nicht-aromatischen Doppelbindung kann die Substanz in einer (E)- und einer (Z)-Form (cis-trans-Isomerie) vorliegen; abgebildet ist hier das trans-Isomer (systematisch: 3-Methylbutyl-(2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylat):

Die Wirkung als UV-Filter beruht auf einer durch die UV-Strahlung angeregten Photo-Isomerisierung der trans- zur cis-Form des Amiloxats.

Dementsprechend wird das Isoamyl-4-methoxycinnamat unter der Wirkstoff-Angabe Amiloxat bzw. unter Nennung der INCI-Bezeichnung Isoamyl p-Methoxycinnamate als UV-Schutzmittel in Sonnencremes bzw. in kosmetischen Artikel verwendet.

Datenblatt: Isoamyl-4-methoxycinnamat

Systematischer Name:3-Methylbutyl-(2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylat Weitere Namen:Amiloxat; Isoamyl-para-methoxycinnamat; Isopentyl-p-methoxycinnamat; Isopentyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylat Handelsnamen:Amiloxat; Neo Heliopan Englische Bezeichnung:Amiloxate INCI-Bezeichnung:Isoamyl p-Methoxycinnamate Summenformel:C₁₅H₂₀O₃ Molekulargewicht:248,32 CAS-Nummer:71617-10-2 EC-Nummer, EINECS:275-702-5 InChI Key:UBNYRXMKIIGMKK-RMKNXTFCSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 1266578; PubChem: 92386; Kegg: D02904; ChEMBL: 1476782

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Isoamyl p-Methoxycinnamate.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

Aktualisiert am 27.06.2023.

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