Hinokitiol ist ein Monoterpenoid aus der Gruppe der Tropolone, speziell ein siebengliedriges Cyclohepta-2,4,6-trien-1-on mit einer Hydroxy-Gruppe und einer Isopropyl-Gruppe als Ring-Substituenten:
Die organisch-chemische Verbindung findet sich im Holz verschiedener Zypressengewächse (Cupressaceae), aber auch im Kanaren-Wacholder (Juniperus cedrus), im Hiba-Lebensbaum (Thujopsis dolabrata), im Riesen-Lebensbaum (Thuja plicata) und anderen Pflanzenarten. Der Naturstoff wirkt hemmend auf das Wachstum zum Beispiel auf das Bakterium Chlamydia trachomatis und andere Bakterien.
In reinem Zustand ist Hinokitiol eine weiße bis gelbliche Substanz mit einem holzartigen Geruch. Chemisch handelt es sich um eine aromatische Verbindung mit einer nicht-benzoiden 6π-Ringstruktur:
Anwendung findet Hinokitiol unter der gleichnamigen INCI-Bezeichnung in kosmetischen Artikeln als Inhaltsstoff (meist weniger als 0,1 Gewichtsprozente) mit einer antistatischen oder einer haarkonditionierenden Funktion.
Datenblatt: Hinokitiol
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Hinokitiol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.
[2] - Masaaki Miyashita, Susumu Hara, Akira Yoshikoshi:
Regiospecific synthesis of beta-thujaplicin (hinokitiol) from 2-isopropylphenol.
In: The Journal of Organic Chemistry, (1987), DOI 10.1021/jo00388a052.
[3] - Hiroaki Yamano et al.:
In Vitro Inhibitory Effects of Hinokitiol on Proliferation of Chlamydia trachomatis.
In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, (2005), DOI 10.1128%2FAAC.49.6.2519-2521.2005.
[4] - John D. Tovar:
Prospecting in Hückel-space: From Hinokitiol to Non-benzenoid Organic Electron.
In: The Chemical Record, (2014), DOI 10.1002/tcr.201300034.
Kategorie: Naturstoffe
Aktualisiert am 21.11.2018.
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