Galaxolid

Galaxolid ist eine synthetische, organisch-chemische, polycyclische und O-heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Isochromane, die als Moschus-Duft Verwendung findet.

Das Molekül besitzt zwei chirale Zentren, so dass mehrere Stereoisomere möglich sind: (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) und (4S,7R)-Galaxolid. Handelsübliche Produkte bestehen aus einem Isomerengemisch.

Verwendung

In der EU ist die Verwendung von Galaxolid als maskierender bzw. parfümierender Zusatzstoff in kosmetischen Artikeln zulässig; in der Zutatenliste ist die Verwendung hierbei mit der INCI-Bezeichnung Hexamethylindanopyran zu kennzeichnen.

Außer in Kosmetikprodukten ist der mit HHCB abgekürzte Moschus-Duftstoff in einigen Reinigungs- und Waschmitteln zu finden.

Datenblatt: Galaxolid

Systematischer Name:4,6,6,7,8,8-Hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]isochromen Weitere Namen:1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyran Abkürzung:HHCB Handelsnamen:Abbalide, Pearlide; Astrolide; Musk 50; Polarlide Englische Bezeichnung:Galaxolide INCI-Bezeichnung:Hexamethylindanopyran Summenformel:C₁₈H₂₆O Molekulargewicht:258,398 Schmelzpunkt:(- 5 °C) Siedepunkt:(330 °C) CAS-Nummer:1222-05-5 EC-Nummer, EINECS:214-946-9 InChI Key:ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 82618; PubChem: 91497; ChemIDPlus: 1222-05-5; ChEBI: 83784; ChEMBL: 1883305

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

GHS Gefahrstoff-Kennzeichnung sowie die H- und P-Sätze gemäß der EU CLP-Verordnung:

H410 - Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

P273 - Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P501 - Entsorgung des Inhalts/des Behälters gemäß den örtlichen/regionalen/nationalen/internationalen Vorschriften.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Hexamethylindanopyran.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Georg Frater, Urs Müller, Philip Kraft:
Preparation and Olfactory Characterization of the Enantiomerically Pure Isomers of the Perfumery Synthetic Galaxolide®.
In: Helvetica Chimica Acta, (1999), DOI 10.1002/(SICI)1522-2675(19991006)82:10<1656::AID-HLCA1656>3.0.CO;2-M.

[3] - Alessandra Ciappa, Ugo Matteoli, Alberto Scrivanti:
Asymmetric catalysis in fragrance chemistry: a new synthesis of Galaxolide®.
In: Tetrahedron: Asymmetry, (2002), DOI 10.1016/S0957-4166(02)00538-4.

[4] - P. Correia, A. Cruz, L. Santos, A. Alves:
Human dermal exposure to galaxolide from personal care products.
In: International Journal of Cosmetic Science, (2013), DOI 10.1111/ics.12043.

Aktualisiert am 21.11.2018.

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