Ethylhexylmethoxycinnamat

Ethylhexylmethoxycinnamat - kurz: EMHC, auch: Octylmethoxycinnamat - ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung 2-Ethylhexyl-(2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylat, die unter dem Namen Octinoxat oder Ethylhexyl Methoxycinnamate (INCI-Name) als UV-Filter Verwendung findet.

Die reine Chemikalie ist unter Normalbedingungen eine klare, leicht gelbliche, fettlösliche, ölige Flüssigkeit, die in Wasser unlöslich ist und einen schwachen Eigengeruch aufweist. Das Absorptionsmaximum für UV-Strahlung liegt bei 310 Nanometern (nm).

Verwendung

Ethylhexyl Methoxycinnamat wird in Produkten eingesetzt, die als Sonnenschutz auf die Haut aufgetragen werden, um UV-Strahlung zu absorbieren, zu reflektieren oder zu streuen (Sonnencreme, Lippenpflegestifte). Dies dient dazu, die Haut vor Sonnenbrand bzw. vor DNA-Schäden sowie anderen schädlichen Wirkungen der Sonne zu schützen. Darüber hinaus schützt der Zusatzstoff lichtempfindliche kosmetische Zubereitungen und Körperpflegeprodukte vor Schäden, die durch UV-Strahlen verursacht werden. Die Verwendung wird auf der Zutatenliste mit der INCI-Bezeichnung gekennzeichnet. In der EU gilt für kosmetische Produkte eine Höchstkonzentration von 10 % der reinen Substanz in der gebrauchsfertigen Zubereitung.

Als Octinoxat (ATC-Code D02AB02) findet sich der Stoff als Protektivum gegen UV-Strahlung in medizinischen Zubereitungen bzw. Arzneimitteln.

Herstellung

Ethylhexylmethoxycinnamat ist eine vollsynthetische Verbindung mit Grundchemikalien aus der Petrochemie, die im letzten Syntheseschritt durch die Veresterung von 4-Methoxyzimtsäure mit 2-Ethylhexanol hergestellt wird. Verwendet wird das Racemat; die C=C-Doppelbindung weist eine E- bzw. trans-Konfiguration auf.

Toxikologie

Ethylhexylmethoxycinnamat gilt als endokriner Disruptor, der auf das öströgene Hormonsystem Einfluss nimmt. In die Umwelt freigesetzt kann EMHC für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung schädlich wirken.

Datenblatt: Ethylhexylmethoxycinnamat

Systematischer Name:2-Ethylhexyl-(2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylat Weitere Namen:Octylmethoxycinnamat; (E,RS)-4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester Abkürzung:EMHC Handelsnamen:Eusolex 2292; Uvinul MC80; Sunscreen AV; Escalol; Parsol Internationaler Freiname INN:Octinoxate Englische Bezeichnung:2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate INCI-Bezeichnung:Ethylhexyl Methoxycinnamate Summenformel:C₁₈H₂₆O₃ Molekulargewicht:290,397 g mol^-1 Schmelzpunkt:- 25 °C Siedepunkt:um 199 °C Dichte:1,01 g cm^-3 bei 20°C Brechungsindex n:1,545 bei 20 °C Löslich in:Fette, Öle, Alkohol Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:5466-77-3 EC-Nummer, EINECS:226-775-7 ATC-Code:D02BA02 (Octinoxat) InChI Key:YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 4511170; PubChem: 5355130; Kegg: D05225; ChemIDPlus: 5466-77-3 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.024.341

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Ethylhexyl Methoxycinnamate.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Eva Manova, Natalie von Goetz, Konrad Hungerbuehler:
Aggregate consumer exposure to UV filter ethylhexyl methoxycinnamate via personal care products.
In: Environment International, (2015), DOI 10.1016/j.envint.2014.09.008.

Aktualisiert am 04.06.2019.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/e/ethylhexylmethoxycinnamat.php