Chromotropsäure

Chromotropsäure ist eine schwefelhaltige, organisch-chemische Verbindung. Die molekulare Struktur besteht aus einem zweikernigen aromatischen Naphthalin-Ringsystem mit zwei Sulfonsäure- und zwei phenolischen Hydroxy-Gruppen:

In reinem Zustand bildet die Chromotropsäure farblose, wasserlösliche Kristalle, die Haut, Augen und Atemwege reizen. Der Name leitet sich von der Eigenschaft her, mit anderen Verbindungen farbige Substanzen zu bilden - insbesondere Azofarbstoffe die unter der Gruppenbezeichnung Chromotrop-Farbstoffe zusammengefasst werden.

Verwendung

Die Dihydroxynaphthalindisulfonsäure und das Dinatriumsalz finden vielfach in der analytischen Chemie Anwendung. Die bekannteste Reaktion ist der Nachweis von Formaldehyd mittels der Chromotropsäure-Reaktion, in der Formaldehyd in zwei Stufen mit zwei Molekülen Chromotropsäure und in Gegenwart von Schwefelsäure eine rote Kondensations-Verbindung bildet. Modifizierte Reaktionen dienen dem Nachweis anderer Aldehyde.

In der industriellen Abwasserreinigung kann Chromotropsäure zur selektiven AOX-Abtrennung eingesetzt werden.

Datenblatt: Chromotropsäure

Systematischer Name:4,5-Dihydroxy-2,7-naphthalindisulfonsäure Englische Bezeichnung:Chromotropic acid Summenformel:C₁₀H₈O₈S₂ Molekulargewicht:320,296 Schmelzpunkt:300 °C Log POW:- 1,900 pK_a-Wert:5,36 / 15,6 CAS-Nummer:148-25-4 EC-Nummer, EINECS:205-712-7 InChI Key:HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 1FY4vPcu7Jm Externe Datenbanken:ChemSpider: 60557; ChemIDPlus: 148-25-4; ChEBI: 1751 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.005.194

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizungen, verursacht Hautreizungen und kann zu Reizungen der Atemwege führen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Theodor Kleinert, Eugen Srepel:
Eine kolorimetrische Bestimmung kleiner Formaldehydmengen mittels Chromotropsäure.
In: Mikrochimica acta, (1948), DOI 10.1007/BF01414370.

[2] - Lumir Sommer:
Der Nachweis des Titans mit Chromotropsäure.
In: Fresenius´ Zeitschrift für analytische Chemie, (1958), DOI 10.1007/BF00448198.

[3] - Lauri Uino, Tapio Salo:
Bestimmung des Methanolgehaltes im Sprit mit Chromotropsäure.
In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, (1960), DOI 10.1007/BF01858935.

[4] - Prof. Dr. H. Auterhoff, W. Loehr:
Die Reaktion der Äpfelsäure mit Chromotropsäure.
In: Archiv der Pharmazie, (1971), DOI 10.1002/ardp.19713040707.

Aktualisiert am 21.11.2018.

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