Stereospezifische Nummerierung

Die stereospezifische Nummerierung - auch sn-Nomenklatur oder sn-Konfiguration genannt - ist ein spezielles Nomenklatursystem für Lipide und wird auf Glycerin (Glycerol) und dessen Abkömmlinge (Glyceride, Fette) angewandt.

Wie schon die Bezeichnung andeutet, werden die Kohlenstoffatome der Glycerineinheit stereospezifisch nummeriert. Zur Ermittlung der Konfiguration richtet man die entsprechende Struktur in Fischer-Projektion so aus, dass die Hydroxy-Gruppe bzw. OR-Gruppe am mittleren C-Atom 2 nach links oben zeigt; das C-Atom oberhalb der Kohlenstoffkette erhält die Nummer 1, das darunterliegende C die Nummer 3:

Zur Unterscheidung von konventionellen Nummerierungen, die keine sterochemischen Informationen beinhalten, werden diese Verbindungen mit der kursiv geschriebenen Vorsilbe sn- versehen, im gezeigten Beispiel also sn-Glycerin.

Außerdem gilt: Liegt ein Racemat vor, wird der Deskriptor rac- dem sn- vorangestellt. Ist die Konfiguration der Verbindung unbekannt oder nicht angegeben, kann als Präfix ein X- verwendet werden.

Quellen und weitere Informationen

Weitere Nomenklaturregeln

[1] - Nomenclature of Lipids, Recommendations, 1976. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN).

Kategorie: Terminologie

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/s/stereospezifische_nummerierung.php